(R)-N-tert-butyl-N'-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)sulfamide | 1438244-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyl-N'-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)sulfamide
• 英文别名: N-[[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]sulfamoyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 1438244-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 352.885
• InChiKey: KBJUKBIVGRVYOG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyl-N'-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)sulfamide 在 吡啶 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[(R)-(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基氨磺酰基）醛亚胺：易于脱保护的二芳基甲胺合成前体

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-naphthalen-2-yl 7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-N-tert-butyl-N'-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基氨磺酰基）醛亚胺：易于脱保护的二芳基甲胺合成前体

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.006

文献信息

• N-(Alkylsulfamoyl)aldimines: easily deprotected precursors for diarylmethylamine synthesis
  作者：Rosemary H. Crampton、Martin Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.006

  日期：2013.5

  The sequential reaction of chlorosulfonyl isocyanate with t-BuOH, t-BuNH2 and TFA allows formation of H2NSO2NHBut. Condensation of the latter with Ar1CHO in the presence of Ti(OEt)4 provides the activated imines Ar1CHNSO2NHBut (59–89%). Commercially available boronic acids add to these imines with good stereoselectivity (76–98% ee) using readily available diene ligands. Simple deprotection with 5%

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。