2-(1-pyrrolidinylmethyl)-4-aminophenol | 51387-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-4-aminophenol
• 英文别名: 4-amino-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenol；1-<5-Amino-2-hydroxy-benzyl>-pyrrolidin；4-Amino-2-pyrrolidinomethyl-phenol；4-Amino-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenol；4-amino-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 51387-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: WHBAVQJRUINPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  353.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-(三氟甲基)喹啉 、 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-4-aminophenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以0.19 g的产率得到2-(pyrrolidin-1'-ylmethyl)-4-(8''-trifluoromethylquinolin-4''-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Nguyen, Trang M. T.; Kotecka, Barbara, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-(吡咯烷-1'-基甲基)苯酚 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Nguyen, Trang M. T.; Kotecka, Barbara, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel non-oximes for the reactivation of nerve agent inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Martijn C. de Koning、Gabriele Horn、Franz Worek、Marco van Grol

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109139

  日期：2020.8

  paper we further probe the effect of structural variation on the in vitro efficacy of Mannich phenol based reactivators. Thus, we present the synthesis of 14 compounds that are close variants of the previously reported 4-amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-phenol, a very effective non-oxime reactivator, and 3 dimeric Mannich phenols. All compounds were assessed for their ability to reactivate human acetylcholinesterase

  几十年来，肟一直被用作治疗神经毒症中毒的一部分，目的是在被有机磷化合物（如农药和神经毒剂）共价抑制后恢复乙酰胆碱酯酶的生物学功能。最近的发现表明，除肟外，某些曼尼希酚还可以非常有效地重新活化被抑制的酶，因此可能代表了有吸引力的互补类活化剂。在本文中，我们进一步探讨了结构变异对曼尼希酚基活化剂体外功效的影响。因此，我们提出了14种化合物的合成，这些化合物是先前报道的4-氨基-2-（1-吡咯烷基甲基）苯酚，非常有效的非肟活化剂和3种二聚曼尼希酚的近似变体。评估了所有化合物在体外重新激活神经药VX，塔邦，沙林，沙林，环沙蛋白和对氧磷抑制的人乙酰胆碱酯酶的能力。证实了化合物的效力对小的结构变化高度敏感，从而在许多情况下导致再活化效力降低。然而，容许存在4-取代的烷基胺取代基（以4-苄基胺变体为例）。更令人惊讶的是，二聚体化合物表现出非典型的行为并且还显示出一些再活化潜能。两项发现都可能为设计更有效
• Synthesis of new arylaminoquinoxalines and their antimalarial activity in mice
  作者：J B Rangisetty、C N V H B Gupta、A L Prasad、P Srinivas、N Sridhar、P Parimoo、A Veeranjaneyulu

  DOI：10.1211/0022357011777765

  日期：2010.2.18

  activities of the new arylaminoquinoxalines were evaluated against the rodent malaria parasite Plasmodium yoelii at a dose of 75 mg kg(-1). Three compounds synthesized (2-[3-[(diethylamino) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride (2b), 2-[3-[(pyrrolidinyl) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride (2f), and 2-[3-[(piperidinyl) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride

  通过在盐酸存在下2-氯喹喔啉与适当的曼尼希碱的缩合反应制得2-芳基氨基喹喔啉。为了合成曼尼希碱，使4-乙酰氨基苯酚与甲醛和二烷基胺反应以产生3-[（（二烷基氨基）甲基] -4-羟基乙酰苯胺，然后进行水解。评估了新的芳基氨基喹喔啉在75 mg kg（-1）的剂量下对啮齿类疟原虫约氏疟原虫的抗疟活性。合成了三种化合物（2- [3-[（[二乙基氨基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2b），2- [3-[（吡咯烷基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2f），和2- [3-[（哌啶基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2g））显示中等的抗疟活性。
• Design, synthesis and evaluation of 5-substituted amino-2,4-diamino-8-chloropyrimido-[4,5-b]quinolines as novel antimalarials
  作者：Advait A. Joshi、Sachin S. Narkhede、C.L. Viswanathan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.037

  日期：2005.1

  Novel 5-substituted amino-2,4-diamino-8-chloropyrimido-[4,5-b]quinolines were designed based on a pharmacophore developed for potent antimalarial activity using Chem-X and MOE softwares. The designed molecules were synthesized by following a novel route and were evaluated by Rane's test for blood schizonticidal activity in mice infected by Plasmodium berghei. Based on the Mean Survival Time (MST) data, of the nine compounds evaluated, three had curative potential when compared with chloroquine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahesh; Perumal, R. Venkatesha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 1012 - 1014
  作者：Mahesh、Perumal, R. Venkatesha

  DOI：——

  日期：——
• Shukla, J. S.; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 774 - 775
  作者：Shukla, J. S.、Rastogi, Renu

  DOI：——

  日期：——