1-[5-(2S,3S)-N²-[(tert-butoxy)carbonyl]-N³-[[N-(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-methyl-diaminobutyramido-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranodyl]uracil | 286939-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-[5-(2S,3S)-N²-[(tert-butoxy)carbonyl]-N³-[[N-(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-methyl-diaminobutyramido-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranodyl]uracil
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(2R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 286939-27-3
• 化学式: C₃₇H₄₆N₆O₁₀
• 分子量: 734.806
• InChiKey: HJRVQPAJQCZIQR-JKJVOYIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2S,3S)-N²-[(tert-butoxy)carbonyl]-N³-[[N-(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-methyl-diaminobutyramido-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranodyl]uracil 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((benzyloxy)methylamino)-2-(tert-bytoxyformamido)butyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 1-[5-(2S,3S)-N²-[(tert-butoxy)carbonyl]-N³-[[N-(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-methyl-diaminobutyramido-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranodyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c

文献信息

• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• Synthetic dihydropacidamycin antibiotics
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Johanne Blais、Nicole G. Vernier、Karin A. Stein、Angela Magon、Suzanne Chamberland、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00682-6

  日期：2003.10

  Dihydropacidamycins having an antibacterial spectrum modified from that of the natural product pacidamycins and mureidomycins have been synthesized. Synthetic dihydropacidamycins with noteworthy antibacterial activity against wild-type and resistant Escherichia coli have been identified (MIC = 4-8 mug/mL). Some dihydropacidamycins are shown to have activity against multi-resistant clinical strains of Mycobacterium tuberculosis. Compounds of this class are inhibitors of the cell wall biosynthetic enzyme, MraY. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.