(2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-4-methyl-pentanol | 214752-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-4-methyl-pentanol
• 英文别名: (S)-N-[(2,4,6-trimethylbenzene)sulfonyl]leucinol；N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 214752-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: JYVIPTBTRSNTAU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Acetyloxy-3-formylphenyl)-6-formylphenyl] acetate 、 (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-4-methyl-pentanol 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2,2'-diacetoxy-3,3'-bis[(2S,4S)-4-(2-methylpropyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-4-methyl-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new chiral 1,2-benzothiazin-3-one 1,1-dioxide derivatives via lateral lithiation of 3-N-mesitylenesulfonyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.015

文献信息

• Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonyl-2,3-<i>cis</i>- and <i>N</i>-Arylsulfonyl-2,3-<i>trans</i>-3-alkyl-2-vinylaziridines with Organocopper Reagents:  Importance of 2,3-<i>cis</i>-Stereochemistry in Controlling Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ayako Toda、Hiroshi Aoyama、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo9810157

  日期：1998.10.1

  Although reactions of 2,3-trans-N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-alkenylaziridines with organocopper reagents give a mixture of two or three products, the corresponding 2,3-cis-isomers provide a highly efficient route to synthetically important nonracemic (E)-allylamines. It is also found that the reaction proceeds via the well-known anti-S(N)2' pathway.