(2S)-1-(4-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-oxo-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 786693-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-oxo-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(4-diazo-5-ethoxy-3,5-dioxopentyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 786693-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: JZYPZEQSQBLXND-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-oxo-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,6R)-1-ethoxycarbonyl-6-benzyloxycarbonyl-1-oxo-5-azonia[4,4]nonane-1-ylide 、 (5R,6R)-1-ethoxycarbonyl-6-benzyloxycarbonyl-1-oxo-5-azonia[4,4]nonane-1-ylide
  参考文献：
  名称：

  具四级立体中心的吲哚并立定生物碱的简洁高对映选择性级联合成

  摘要：

  对映体纯的吲哚并二酮类化合物，具有季立体中心，是通过Rh（II）催化的类胡萝卜素/螺环[5,5]内铵盐/史蒂文斯[1,2]移位，环扩叠级联过程，分解α-重氮酮二酸酯。 。稳定的手性铵化铵（即该方法的关键中间体）的分离明确确认了整个过程的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-戊酸乙酯 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2S)-1-(4-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-oxo-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具四级立体中心的吲哚并立定生物碱的简洁高对映选择性级联合成

  摘要：

  对映体纯的吲哚并二酮类化合物，具有季立体中心，是通过Rh（II）催化的类胡萝卜素/螺环[5,5]内铵盐/史蒂文斯[1,2]移位，环扩叠级联过程，分解α-重氮酮二酸酯。 。稳定的手性铵化铵（即该方法的关键中间体）的分离明确确认了整个过程的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.013

文献信息

• A concise highly enantioselective cascade synthesis of indolizidine alkaloids with a quaternary stereocenter
  作者：Daniele Muroni、Antonio Saba、Nicola Culeddu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.013

  日期：2004.9

  bearing a quaternary stereocenter were obtained by Rh(II)-catalyzed decomposition of α-diazo ketodiesters through a carbenoid/spiro[5,5]ammonium ylide/Stevens [1,2]-shift with a ring-expansion cascade process. The isolation of stable chiral ammonium ylides, namely the key intermediates of the process, unambiguously confirmed the stereochemistry of the total process.

  对映体纯的吲哚并二酮类化合物，具有季立体中心，是通过Rh（II）催化的类胡萝卜素/螺环[5,5]内铵盐/史蒂文斯[1,2]移位，环扩叠级联过程，分解α-重氮酮二酸酯。 。稳定的手性铵化铵（即该方法的关键中间体）的分离明确确认了整个过程的立体化学。