4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl | 650606-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 4-trimethylsilylethynyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxylimidazoline-1-oxide)benzene
• CAS: 650606-52-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N₂O₂Si
• 分子量: 329.494
• InChiKey: ALUKQGMSHUOOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 para-ethynyl-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-3-(N-oxide)-imidazol-1-yloxyl)-phenyl
  参考文献：
  名称：

  Me3Si-取代的咪唑烷-1,3-二醇与 PbO2 的级联反应，包括相应二醇的氧化和随后三甲基甲硅烷基片段的消除

  摘要：

  发现 2-Me3Si-R-取代的（Si-C-sp 或 Si-C-sp(2)）咪唑烷-1,3-二醇与甲醇中的 PbO2 的反应是级联反应，涉及咪唑烷的氧化- 1,3-二醇转化为硝酰基氮氧化物 (NN-R-SiMe3) 并进一步消除 Me3Si 基团以得到 NN-RH。通过参考 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1 的合成证明了一锅法合成硝酰基氮氧化物的效率-oxyl (2), 2-(4-ethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl (8), (E)-4 ,4,5,5-四甲基-2-[2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700113
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  研究带有苯基乙炔基间隔基的吡啶基亚硝基氧氮自由基中的杂原子对分子基态的影响。

  摘要：

  新型的吡啶基硝化基氮氧化物（NIT）双自由基，3,5-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（1）和2,6-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（2）和单基4-（5-溴吡啶-3-ylethynyl）-1-（1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl）苯（3），4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-oxyl-3-oxo -4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）（4）和4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-氧基-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基吡啶（5）的合成，并通过ESR和紫外可见光谱研究。双自由基的溶液EPR测量得到分辨率良好的九线光谱，与等距各向同性线间距/ aN / = 7.36 G的单自由基（giso = 2.0067）相

  DOI：

  10.1021/jo034597n

文献信息

• Rajadurai, Chandrasekar; Falk, Karsten; Ostrovsky, Sergei, Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, p. 3391 - 3397
  作者：Rajadurai, Chandrasekar、Falk, Karsten、Ostrovsky, Sergei、Enkelmann, Volker、Haase, Wolfgang、Baumgarten, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Study on the Heteroatom Influence in Pyridine-Based Nitronyl Nitroxide Biradicals with Phenylethynyl Spacers on the Molecular Ground State
  作者：Chandrasekar Rajadurai、Anela Ivanova、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten

  DOI：10.1021/jo034597n

  日期：2003.12.1

  were synthesized and investigated by ESR and UV-vis spectroscopy. The solution EPR measurements of the biradicals gave well-resolved, nine-line spectra with exact half line spacing as compared to monoradicals (giso = 2.0067) with isotropic line spacing /aN/= 7.36 G. This indicates strong, intramolecular exchange coupling (J >> 7 x 10(-4) cm(-1); J/aN >> 1) of the biradicals with in the limit of EPR

  新型的吡啶基硝化基氮氧化物（NIT）双自由基，3,5-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（1）和2,6-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（2）和单基4-（5-溴吡啶-3-ylethynyl）-1-（1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl）苯（3），4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-oxyl-3-oxo -4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）（4）和4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-氧基-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基吡啶（5）的合成，并通过ESR和紫外可见光谱研究。双自由基的溶液EPR测量得到分辨率良好的九线光谱，与等距各向同性线间距/ aN / = 7.36 G的单自由基（giso = 2.0067）相
• Cascade Reactions of Me3Si-Substituted Imidazolidine-1,3-Diols with PbO2, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment
  作者：Eugene Tretyakov、Galina Romanenko、Vladimir Ikorskii、Dmitry Stass、Vladimir Vasiliev、Maria Demina、Alexander Mareev、Alevtina Medvedeva、Elena Gorelik、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200700113

  日期：2007.8

  trans isomers 3a and 3b. X-ray investigation of 3a and 3b confirmed that the reaction is regiospecific. Static magnetochemical measurements detected weak exchange interactions between the odd electrons of the paramagnetic centers in the solid nitronyl nitroxide products, including H11 whose crystals consist of helices formed by numerous intermolecular H bonds. The ESR spectra of 3a, 3b, and H11 show

  发现 2-Me3Si-R-取代的（Si-C-sp 或 Si-C-sp(2)）咪唑烷-1,3-二醇与甲醇中的 PbO2 的反应是级联反应，涉及咪唑烷的氧化- 1,3-二醇转化为硝酰基氮氧化物 (NN-R-SiMe3) 并进一步消除 Me3Si 基团以得到 NN-RH。通过参考 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1 的合成证明了一锅法合成硝酰基氮氧化物的效率-oxyl (2), 2-(4-ethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl (8), (E)-4 ,4,5,5-四甲基-2-[2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl