1,2-epithio-4-phenylbutane | 65674-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epithio-4-phenylbutane
• 英文别名: 4-phenyl-1,2-epithiobutane；2-(2-phenylethyl)thiirane；2-phenethylthiirane；2-(2-Pheylethyl)-thiiran
• CAS: 65674-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: VWGOUWKQTFJUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epithio-4-phenylbutane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Schwan, Adrian L.; Roche, Michael R.; Gallagher, John F., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 312 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1,2-epithio-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463

文献信息

• Synthesis of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines through ring expansion of thiiranes
  作者：Xingpeng Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.039

  日期：2017.4

  Synthesis of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines has been achieved via reactions of thiiranes and α-diazo-β-1,3-dicarbonyl compounds under microwave and copper sulfate-assisted conditions. The current method provides a direct and simple strategy in efficient preparation of 3-acyl-1,4-oxathiines from readily available thiiranes and trans-3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines as stereospecific products for

  在微波和硫酸铜辅助条件下，通过硫烷和α-重氮-β-1,3-二羰基化合物的反应，已经完成了3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽的合成。目前的方法提供了一种直接，简单的策略，可以从现成的噻喃类化合物和反式-3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽酮中高效制备3-酰基-1,4-氧杂蒽酮，这些化合物可用于1， 2-二取代的顺式-硫杂环丁烷。还提出了反应机理。
• Microwave-assisted copper-catalyzed stereoselective ring expansion of three-membered heterocycles with α-diazo-β-dicarbonyl compounds
  作者：Siqi Li、Xingpeng Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.014

  日期：2018.4

  2-disubstituted cis-oxiranes via an intimate ion-pair mechanism. The current method provides a direct and simple strategy in efficient preparation of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines and 2-acyl-5,6-dihydro-1,4-dioxines, important agents in medicinal and agricultural chemistry, from readily available thiiranes and oxiranes, respectively.

  研究了α-重氮-β-二羰基化合物在微波辅助的三元杂环的铜催化下的扩环反应。在硫酸铜和反式-3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽的存在下，硫杂环丁烷生成3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽，作为1,2-二取代的立体定向产物顺式硫杂环丁烷通过分子内的S N 2过程。在六氟乙酰丙酮铜和顺-3-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英的催化下，环氧乙烷产生了2-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英，作为1,2的立体定向产物-二取代顺式-氧肟酮通过紧密的离子对机理。当前方法为有效制备3-酰基-5,6-二氢-1,4-二氧杂环丁烷和2-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英提供了直接而简单的策略，这是药物和药物中的重要药物。农业化学，分别来自容易获得的噻喃和环氧乙烷。
• Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428010120080

  日期：2010.12

  corresponding allyl sulfides. The reactions of diastereoisomeric erythro- and threo-2-(1-chloroethyl)thiiranes with phenyllithium were stereospecific, and they afforded (E)- and (Z)-1-phenylsulfanylbut-2-enes, respectively. 3-Chloromethyl-2,2-dimethylthiirane and phenyllithium gave rise to a mixture of 3-methyl-3-phenylsulfanylbut-1-ene and 3-methyl-1-phenylsulfanylbut-2-ene. The reactions of 2-chloromethylthiiranes

  2-（α-卤代烷基）硫烷与甲基，丁基和苯基锂反应，得到相应的烯丙基硫化物。非对映异构的赤-和苏-2-（1-氯乙基）硫烷与苯基锂的反应是立体定向的，它们分别提供（E）-和（Z）-1-苯基硫烷基丁-2-烯。3-氯甲基-2，2-二甲基硫杂环丁烷和苯基锂生成3-甲基-3-苯基硫烷基丁-1-烯和3-甲基-1-苯基硫烷基丁-2-烯的混合物。在催化量的碘化亚铜（I）（10 mol％）存在下，2-氯甲基噻喃与苯基锂和甲基锂的反应导致形成取代的噻喃作为主要产物。讨论了观察到的转化的机制。
• Allakhverdiev; Akperov; Mustafaev, Petroleum Chemistry, 2001, vol. 41, # 3, p. 214 - 218
  作者：Allakhverdiev、Akperov、Mustafaev、Farzaliev

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. A. Allakhverdiev、K. N. Mustafaev、V. M. Farzaliev

  DOI：10.1023/a:1022558000694

  日期：——

  A number of aryl-substituted 1,2-chlorohydrins was prepared by treating 1,2-epoxy-3-chloropropane with arylmagnesium bromide. The reaction of the aryl-substituted 1,2-chlorohydrins with sodium hydroxide solution furnished the corresponding oxiranes, the key compounds in the synthesis of a number of previously unknown thiiranes.