3-(2-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 716363-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-{2-[2-(diphenylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one；3-[2-(2-benzhydrylidenehydrazinyl)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 716363-88-1
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 423.495
• InChiKey: IFMLFYKEYFNDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-噻唑和-恶二唑衍生物：醛糖/醛还原酶抑制剂的合成，生物活性和对接研究。

  摘要：

  为了继续致力于开发有效和选择性的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂，并控制糖尿病（DM）（一种慢性代谢疾病），我们合成了新型香豆素-噻唑6（ao）和香豆素-恶二唑11（ah）杂种并筛选其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性，对醛还原酶（ALR1）的选择性。还针对ALR1筛选化合物。在新设计的化合物中，6c，11d和11g是ALR2的选择性抑制剂。而（E）-3-（2-（2-（2-溴苄叉基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮6c对ALR2的最低IC50值为0.16±0.06μM。此外，化合物（E）-3-（2-（2-亚苄叉肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮（6a; ARL1的IC50 = 2.94±1.23μM，0.12±0。ARL2）和（E）-3-（2-（2-（2-（1-（4-溴苯基）亚乙基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2-酮（6e; IC50 = 1.71±05μM ARL1的0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.005

文献信息

• Synthesis and antimicrobial properties of some new thiazolyl coumarin derivatives
  作者：Afsheen Arshad、Hasnah Osman、Mark C. Bagley、Chan Kit Lam、Suriyati Mohamad、Anis Safirah Mohd Zahariluddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.044

  日期：2011.9

  Two novel series of hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives have been synthesized and fully characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectral data. The structures of some compounds were further confirmed by X-ray crystallography. All of these derivatives, 10a–d and 15a–h, were screened in vitro for antimicrobial activity against various bacteria species including Mycobacterium

  已经合成了两个新颖的肼基噻唑基香豆素衍生物系列，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱数据进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了某些化合物的结构。在体外筛选了所有这些衍生物10a – d和15a – h对各种细菌（包括结核分枝杆菌和白色念珠菌）的抗菌活性。化合物10c，10d和15e 对所有测试的微生物菌株表现出非常好的活性。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of donor–acceptor type hydrazinyl thiazolyl coumarins
  作者：Kumar Godugu、Thrivikram Reddy Gundala、Ramakrishna Bodapati、Venkata Divya Sri Yadala、Subramanyam Sarma Loka、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1039/d0nj00082e

  日期：——

  scaled up to a gram level. Moreover, the catalyst can be reused 7 times without significant change of activity. The photophysical properties of the synthesized D–A type HTCs are also studied and it was noticed that the fluorescence properties can be varied with the position of electron donating group on the aromatic ring of aldehyde/ketone of HTCs. Most of the compounds exhibited bright fluorescence

  已经开发了一种水介导的MCR策略，用于通过芳香醛的三组分反应以优异的分离产率（90-98％）合成供体（D）-受体（A）型肼基噻唑基香豆素（HTC）（4）。 /酮（1），硫代氨基脲（2）和3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬-2--2-酮（3）在室温下与环境相容的蒙脱土（MMT）K10粘土催化20–40分钟。当前的MCR策略具有几个优点，包括其广泛的底物范围，生态兼容性，较短的反应时间以及不需要色谱纯化的产品。此外，该方法易于执行，易于构造C–N，C一锅中的N和C–S键可以将反应放大到克级。而且，该催化剂可以重复使用7次而没有明显的活性变化。还研究了合成的D–A型HTC的光物理性质，并注意到荧光性质可以随HTC醛/酮芳环上给电子基团的位置而变化。大多数化合物在氯仿中（1.0×10 -5 M）表现出明亮的荧光，最大发射范围为409至511 nm，斯托克斯位移较大。此外，发现HTC的HOMO和LUMO能级分别在-5
• Coumarin-thiazole and -oxadiazole derivatives: Synthesis, bioactivity and docking studies for aldose/aldehyde reductase inhibitors
  作者：Aliya Ibrar、Yildiz Tehseen、Imtiaz Khan、Abdul Hameed、Aamer Saeed、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.005

  日期：2016.10

  the development of potent and selective inhibitors of aldose reductase (ALR2), and to control the diabetes mellitus (DM), a chronic metabolic disease, we synthesized novel coumarin-thiazole 6(a-o) and coumarin-oxadiazole 11(a-h) hybrids and screened for their inhibitory activity against aldose reductase (ALR2), for the selectivity against aldehyde reductase (ALR1). Compounds were also screened against

  为了继续致力于开发有效和选择性的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂，并控制糖尿病（DM）（一种慢性代谢疾病），我们合成了新型香豆素-噻唑6（ao）和香豆素-恶二唑11（ah）杂种并筛选其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性，对醛还原酶（ALR1）的选择性。还针对ALR1筛选化合物。在新设计的化合物中，6c，11d和11g是ALR2的选择性抑制剂。而（E）-3-（2-（2-（2-溴苄叉基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮6c对ALR2的最低IC50值为0.16±0.06μM。此外，化合物（E）-3-（2-（2-亚苄叉肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮（6a; ARL1的IC50 = 2.94±1.23μM，0.12±0。ARL2）和（E）-3-（2-（2-（2-（1-（4-溴苯基）亚乙基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2-酮（6e; IC50 = 1.71±05μM ARL1的0