(2Z)-2-{oxido[(1R)-1-phenylethyl]imino}-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamide | 911051-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-{oxido[(1R)-1-phenylethyl]imino}-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamide
• 英文别名: 2-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethanimine oxide
• CAS: 911051-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: MCYIYGZHDCVIMA-KSFZUODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-{oxido[(1R)-1-phenylethyl]imino}-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methanesulfonate(1R,2R,4R)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-2-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-7-oxa-1-azonia-bicyclo[2.2.1]heptane;
  参考文献：
  名称：

  构型稳定硝酮的立体选择性环加成合成 4-羟基哌啶酸

  摘要：

  反式和顺式 4-羟基哌可酸的非对映选择性合成已通过几何控制的硝酮环加成化学实现。3-丁烯醇与分别具有明确 (Z) 和 (E) 构型的对映体纯 C-氨基羰基和 C-烷氧基羰基硝酮的环加成反应具有完全的区域选择性和外选择性。无环 (Z)-硝酮 12 以 1:1 的比例提供两种环加合物，它们可以分四步分离并分别转化为 (2R,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基哌啶酸。环状 (E)-硝酮 17 以完全非对映选择性反应，其唯一加合物的制备得到 (2R,4S)-4-羟基哌啶酸甲酯，尽管产率低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600104
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (2Z)-{oxido[(1R)-1-phenylethyl]imino}ethanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(2Z)-2-{oxido[(1R)-1-phenylethyl]imino}-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  构型稳定硝酮的立体选择性环加成合成 4-羟基哌啶酸

  摘要：

  反式和顺式 4-羟基哌可酸的非对映选择性合成已通过几何控制的硝酮环加成化学实现。3-丁烯醇与分别具有明确 (Z) 和 (E) 构型的对映体纯 C-氨基羰基和 C-烷氧基羰基硝酮的环加成反应具有完全的区域选择性和外选择性。无环 (Z)-硝酮 12 以 1:1 的比例提供两种环加合物，它们可以分四步分离并分别转化为 (2R,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基哌啶酸。环状 (E)-硝酮 17 以完全非对映选择性反应，其唯一加合物的制备得到 (2R,4S)-4-羟基哌啶酸甲酯，尽管产率低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600104

文献信息

• The Synthesis of 4-Hydroxypipecolic Acids by Stereoselective Cycloaddition of Configurationally Stable Nitrones
  作者：Franca M. Cordero、Simona Bonollo、Fabrizio Machetti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200600104

  日期：2006.7

  diastereoselective synthesis of trans- and cis-4-hydroxypipecolic acids has been achieved with geometry-controlled nitrone cycloaddition chemistry. The cycloaddition of 3-butenol to enantiopure C-aminocarbonyl and C-alkoxycarbonyl nitrones having a definite (Z) and (E) configuration, respectively, occurs with complete regio- and exo selectivity. The acyclic (Z)-nitrone 12 affords two cycloadducts in a 1:1 ratio

  反式和顺式 4-羟基哌可酸的非对映选择性合成已通过几何控制的硝酮环加成化学实现。3-丁烯醇与分别具有明确 (Z) 和 (E) 构型的对映体纯 C-氨基羰基和 C-烷氧基羰基硝酮的环加成反应具有完全的区域选择性和外选择性。无环 (Z)-硝酮 12 以 1:1 的比例提供两种环加合物，它们可以分四步分离并分别转化为 (2R,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基哌啶酸。环状 (E)-硝酮 17 以完全非对映选择性反应，其唯一加合物的制备得到 (2R,4S)-4-羟基哌啶酸甲酯，尽管产率低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)