5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromene | 863036-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromene
• CAS: 863036-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VDVGPTDIKMPEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5,7-dimethoxy-4-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的分子内CH烯基化反应合成色氨酸

  摘要：

  芳基均烯丙基醚的分子内Pd（II）催化的烯基化反应是合成高度不同取代的苯并二氢苯并[2- H-色烯]的温和，通用和高效的方法。使用p作为添加剂-TsOH允许可能在大多数情况下进行室温更有效的反应。该方法适用范围广，可以合成在亚甲基部分的C-2或C-3处取代的亚烷基亚铬烷和2 H-色烯，从而以高收率（59％至91％）获得相关的黄酮和异黄酮，甚至香豆素。 （32个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的分子内CH烯基化反应合成色氨酸

  摘要：

  芳基均烯丙基醚的分子内Pd（II）催化的烯基化反应是合成高度不同取代的苯并二氢苯并[2- H-色烯]的温和，通用和高效的方法。使用p作为添加剂-TsOH允许可能在大多数情况下进行室温更有效的反应。该方法适用范围广，可以合成在亚甲基部分的C-2或C-3处取代的亚烷基亚铬烷和2 H-色烯，从而以高收率（59％至91％）获得相关的黄酮和异黄酮，甚至香豆素。 （32个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03051

文献信息

• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Allenes:  A Highly Regioselective Carbon−Carbon Bond Formation Producing Six-Membered Rings
  作者：Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol702179n

  日期：2007.11.1

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of allenic anilines and phenols offers an efficient route to dihydroquinoline and chromene derivatives under mild reaction conditions. The hydroarylation takes place at the terminal or central allenic carbon depending on the substrate structure, leading to a highly selective formation of six-membered rings.