benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-9-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxalate | 303766-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-9-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxalate
• 英文别名: benzyl (1R,3S)-1-(1-adamantylmethyl)-9-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 303766-77-0
• 化学式: C₃₇H₃₉FN₂O₂
• 分子量: 562.727
• InChiKey: BEGPPRCIECNCOA-ZUIVTHNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-9-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxalate 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5S)-4-acetyl-3-(1-adamantylmethyl)-1-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,7-dioxo-5,6-dihydro-3H-1,4-benzodiazonine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dioxo-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮作为设计CCK（2）受体拮抗剂的新模板。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽CCK（2）受体拮抗剂，其中2,7-二氧代-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（ 5）用作化学模板。该不常见的环系统是通过对1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物（4）的烯胺键进行臭氧分解而以高取代形式和高收率获得的，其中取代基的构型是通过Pictet-Spengler反应立体选择性地建立的。通过分子建模，通过比较候选化合物与代表的CCK（2）受体拮抗剂5-[[[[（1S）-[[（3，5-二羧基苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -6-[[（（1-金刚烷基甲基）氨基]羰基]吲哚（JB93182（3））。通过这种方法，诸如（3R，5S）-4-乙酰基-3-（1-金刚烷基）甲基-1-（2-氯苄基）-5-羧基甲基氨基羰基-2,7-二氧代-2,3,4的化合物制备了5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（32

  DOI：

  10.1021/jm000960w
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 、 N'-(2-fluorobenzyl)-L-tryptophan benzyl ester p-toluenesulfonate salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以93%的产率得到benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-9-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxalate
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dioxo-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮作为设计CCK（2）受体拮抗剂的新模板。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽CCK（2）受体拮抗剂，其中2,7-二氧代-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（ 5）用作化学模板。该不常见的环系统是通过对1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物（4）的烯胺键进行臭氧分解而以高取代形式和高收率获得的，其中取代基的构型是通过Pictet-Spengler反应立体选择性地建立的。通过分子建模，通过比较候选化合物与代表的CCK（2）受体拮抗剂5-[[[[（1S）-[[（3，5-二羧基苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -6-[[（（1-金刚烷基甲基）氨基]羰基]吲哚（JB93182（3））。通过这种方法，诸如（3R，5S）-4-乙酰基-3-（1-金刚烷基）甲基-1-（2-氯苄基）-5-羧基甲基氨基羰基-2,7-二氧代-2,3,4的化合物制备了5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（32

  DOI：

  10.1021/jm000960w