(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[(2E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidine-2-carboxamide | 1567325-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[(2E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[(E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1567325-74-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: JEPBMDNJTZNMDT-FLKHJMGISA-N

物化性质

• 沸点：
  716.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[(2E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidine-2-carboxamide 在 钯 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[3-(4-phenylphenyl)propyl]piperidine-2-carboxamide as a colorless solid (27.1 mg, 45%)的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[3-(4-phenylphenyl)propyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了抑制糖苷酶的化合物，该化合物的前药，以及包括该化合物或该化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US20150299122A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-[(2E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032184A1

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032184A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150299122A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了抑制糖苷酶的化合物，该化合物的前药，以及包括该化合物或该化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。