2,3-bis(3-tolyl)-N-methylanthranylaldehyde | 908349-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(3-tolyl)-N-methylanthranylaldehyde
• 英文别名: 2-(Methylamino)-3,4-bis(3-methylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 908349-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: BZFHXXMHEQZFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3-tolyl)-N-methylanthranylaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,3''-Dimethyl-3'-methylamino-[1,1';2',1'']terphenyl-4'-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-bis(3-tolyl)-N-methylanthranylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u

文献信息

• Synthesis of Anthranylaldoxime Derivatives as Estrogen Receptor Ligands and Computational Prediction of Binding Modes
  作者：Tiziano Tuccinardi、Simone Bertini、Adriano Martinelli、Filippo Minutolo、Gabriella Ortore、Giorgio Placanica、Giovanni Prota、Simona Rapposelli、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1021/jm060560u

  日期：2006.8.1

  hydrogen-bonded pseudocyclic A' ring in place of the typical phenolic A-ring that is characteristic of most estrogen receptor (ER) ligands. We have investigated the role played by substituents introduced into either one or both of the peripheral 3- and 4-phenyl rings in modulating ER binding affinity. An efficient synthetic strategy was employed for the preparation of differentially substituted 3- and 4-aryl derivatives

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。