exo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate methyl ester | 30648-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 30648-76-1；38284-36-5；90199-02-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SOHLDDNHSFAQHJ-MEKDEQNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate methyl ester 在 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环稠合环丙基氯卡宾的1,2-碳迁移的活化能

  摘要：

  稠环环丙基氯卡宾2和3的环分别扩展为稠环氯环丁烯10和11，其活化能为3-4 kcal / mol，活化熵为-20 eu。在低温下碳隧穿似乎并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.209
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 exo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环稠合环丙基氯卡宾的1,2-碳迁移的活化能

  摘要：

  稠环环丙基氯卡宾2和3的环分别扩展为稠环氯环丁烯10和11，其活化能为3-4 kcal / mol，活化熵为-20 eu。在低温下碳隧穿似乎并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.209

文献信息

• Activation energies for the 1,2-carbon migration of ring-fused cyclopropylchlorocarbenes
  作者：Gaosheng Chu、Robert A. Moss、Ronald R. Sauers、Robert S. Sheridan、Peter S. Zuev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.209

  日期：2005.6

  Fused-ring cyclopropylchlorocarbenes 2 and 3 ring expand to fused-ring chlorocyclobutenes 10 and 11, respectively, with activation energies of 3–4 kcal/mol and activation entropies of ∼−20 e.u. Carbon tunneling appears to be unimportant at low temperatures.

  稠环环丙基氯卡宾2和3的环分别扩展为稠环氯环丁烯10和11，其活化能为3-4 kcal / mol，活化熵为-20 eu。在低温下碳隧穿似乎并不重要。