4-tert-butylsulfanyl-N,N-dimethylaniline | 25752-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-tert-butylsulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 25752-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NS
• 分子量: 209.356
• InChiKey: LOWHNDSUAVOSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylsulfanyl-N,N-dimethylaniline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-tert-butylsulfonyl-N,N-dimethylbenzeneamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Karpenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1945 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 叔丁基硫醇 在 C₁₂H₁₇O₂Si^(1-)*C₂₉H₄₅P*Pd⁽²⁺⁾*Br^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-tert-butylsulfanyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  单膦配体在室温下可溶碱促进Pd催化的CS交叉偶联反应。

  摘要：

  Pd催化的硫醇与芳族亲电试剂的交叉偶联是合成芳基硫醚的可靠方法，芳基硫醚是制药和农业应用中的重要化合物。由于硫醇和硫醇盐与晚期过渡金属牢固结合，因此以前的研究集中在螯合双膦配体支持的催化剂上，认为在反应过程中双膦配体不太可能被置换。我们表明，通过使用单膦配体代替，可以实现更有效的催化作用。值得注意的是，与以前的方法相比，这种增加的反应性允许使用更低的反应温度，可溶的碱和对碱敏感的底物。与传统观点相反，我们的机理数据表明，硫醇对膦配体的取代程度首先是，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01913

文献信息

• Preparation of t-butyl sulfides by a novel ligand-transfer reaction of aryl thiocyanates
  作者：F.Dean Toste、Ian W.J. Still

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00798-h

  日期：1995.6

  Aryl t-butyl sulfides are prepared in good to excellent yields by the reaction of aryl thiocyanates with (t-Bu)2Cu(CN)Li2.

  通过芳基硫氰酸酯与（t- Bu）2 Cu（CN）Li 2的反应，可以以高至极好的收率制备芳基叔丁基硫化物。
• Monophosphine Ligands Promote Pd-Catalyzed C–S Cross-Coupling Reactions at Room Temperature with Soluble Bases
  作者：Jessica Xu、Richard Y. Liu、Charles S. Yeung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acscatal.9b01913

  日期：2019.7.5

  ligands, which were considered less likely to be displaced during the course of the reaction. We show that by using monophosphine ligands instead, more effective catalysis can be achieved. Notably, compared to previous methods, this increased reactivity allows for the use of much lower reaction temperature, soluble bases, and base-sensitive substrates. In contrast to conventional wisdom, our mechanistic

  Pd催化的硫醇与芳族亲电试剂的交叉偶联是合成芳基硫醚的可靠方法，芳基硫醚是制药和农业应用中的重要化合物。由于硫醇和硫醇盐与晚期过渡金属牢固结合，因此以前的研究集中在螯合双膦配体支持的催化剂上，认为在反应过程中双膦配体不太可能被置换。我们表明，通过使用单膦配体代替，可以实现更有效的催化作用。值得注意的是，与以前的方法相比，这种增加的反应性允许使用更低的反应温度，可溶的碱和对碱敏感的底物。与传统观点相反，我们的机理数据表明，硫醇对膦配体的取代程度首先是，
• Karpenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1945 - 1949
  作者：Karpenko,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——