7-phenyl-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine | 343349-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenylazo)-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine；3-[(4-Chlorophenyl)diazenyl]-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 343349-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₆
• 分子量: 348.794
• InChiKey: WXKNCXZODFOUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-phenyl-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 CDK2 抑制剂和抗白血病的新系列吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成

  摘要：

  基于先前已知的CDK2抑制剂的结构研究，设计并合成了一系列新的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。目标化合物在生物学上被评估为有效的 CDK2 抑制剂和有希望的抗白血病命中。7-(4-溴-苯基)-3-(3-氯/2-氯-苯偶氮)-吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-2-基胺5 h和5i显示出最好的CDK2抑制活性，具有可比性药效（ IC 50  = 22 和 24 nM，分别）与 dinaciclib（IC 50  = 18 nM）相比。此外，两种类似物在纳摩尔浓度（IC 50 = 28–80 nM)。目标化合物的抗白血病筛选显示对使用的白血病细胞系（MOLT-4 和 HL-60）具有强至中度的细胞毒性。与 dinaciclib (IC 50  = 1.30 和 1.84 µM) 相比，化合物5 h分别抑制 MOLT-4 和 HL-60 1.4 和 2.3 倍 (IC 50 = 0.93 和 0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105431

文献信息

• Acidity constant and solvatochromic behavior of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine derivatives
  作者：Mohamed A. El-Gahami、Ahmed E.M. Mekky、Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1016/j.saa.2014.03.029

  日期：2014.8

  medium changing from cyclohexane → carbon tetrachloride → chloroform → ethanol → DMF. The acid dissociation constants of these compounds were determined in aqueous–organic solvent mixtures such as acetone, methanol, ethanol and DMF. The ionization constants of the dyes in question depend largely on both the proportion and the nature of the organic solvent basicity contribute the major effects on the

  研究了吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺的一些偶氮化合物的紫外可见电子光谱。通过研究它们在不同极性的纯有机溶剂（例如环己烷四氯化碳，氯仿，乙醇和DMF）中的光谱，研究了这些化合物的溶剂变色行为。这些表现出其红移λ最大随着介质相对介电常数的增加，从环己烷→四氯化碳→氯仿→乙醇→DMF改变。这些化合物的酸解离常数是在水性有机溶剂混合物（如丙酮，甲醇，乙醇和DMF）中测定的。所讨论的染料的电离常数在很大程度上取决于比例和有机溶剂碱性的性质，这对电离过程起主要作用。通常，所有化合物的p K a值均随介质相对介电常数的增加而降低。研究的偶氮化合物的酸度按以下顺序增加： 对-NO 2  ＜m-CF 3  ＜pF ＜p-Cl ＜pH ＜p-CH 3。
• Synthesis of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as CDK2 inhibitors and anti-leukemia
  作者：Samar J. Almehmadi、Amani M.R. Alsaedi、Marwa F. Harras、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105431

  日期：2021.12

  Based on the structural study of previously known CDK2 inhibitors, a new series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives was designed and synthesized. The target compounds were biologically assessed as potent CDK2 inhibitors and promising anti-leukemia hits. The 7-(4-Bromo-phenyl)-3-(3-chloro/2-chloro-phenylazo)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamines 5 h and 5i revealed the best CDK2 inhibitory activity

  基于先前已知的CDK2抑制剂的结构研究，设计并合成了一系列新的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。目标化合物在生物学上被评估为有效的 CDK2 抑制剂和有希望的抗白血病命中。7-(4-溴-苯基)-3-(3-氯/2-氯-苯偶氮)-吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-2-基胺5 h和5i显示出最好的CDK2抑制活性，具有可比性药效（ IC 50  = 22 和 24 nM，分别）与 dinaciclib（IC 50  = 18 nM）相比。此外，两种类似物在纳摩尔浓度（IC 50 = 28–80 nM)。目标化合物的抗白血病筛选显示对使用的白血病细胞系（MOLT-4 和 HL-60）具有强至中度的细胞毒性。与 dinaciclib (IC 50  = 1.30 和 1.84 µM) 相比，化合物5 h分别抑制 MOLT-4 和 HL-60 1.4 和 2.3 倍 (IC 50 = 0.93 和 0