5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-{4-(phenoxyacetoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl}uridine | 1152593-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-{4-(phenoxyacetoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl}uridine
• 英文别名: [1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl 2-phenoxyacetate
• CAS: 1152593-96-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₈
• 分子量: 499.48
• InChiKey: VPTNXCDHPIUVNB-QYRPDUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 Prop-2-ynyl 2-phenoxyacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-{4-(phenoxyacetoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl}uridine
  参考文献：
  名称：

  探索点击反应以合成几丁质合酶抑制剂的修饰核苷

  摘要：

  通过Cu（I）催化5'-azido-5的1,3-偶极环加成反应，实现了点击反应方法，用于合成两组新的1,2,3-三唑基连接的尿苷衍生物19a – 19g和21a – 21g。 '-deoxy-2'，3'- O-（1-甲基亚乙基）尿苷（17）与酚18a – 18g的炔丙基化醚和炔丙基酯20a – 20g。通过X射线晶体学明确地确认了代表性化合物19d之一的结构。所有这些化合物19a - 19g和进行了21a – 21g的开发，以制定抗真菌策略。通过与尼古霉素比较，将化合物19d，19e，19f和21f鉴定为有效的几丁质合酶抑制剂。化合物19a，19b，19c，19d，21a和21b对人和植物病原体显示出良好的抗真菌活性。化合物19a，19b，19f，21c，21f和21g 通过比较抑制生长，％胚管形成和几丁质合酶活性的结果，鉴定出它们被鉴定为几丁质合酶先导抑制剂，可以进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.019

文献信息

• Exploration of click reaction for the synthesis of modified nucleosides as chitin synthase inhibitors
  作者：Preeti M. Chaudhary、Sayalee R. Chavan、Fazal Shirazi、Meenakshi Razdan、Prachi Nimkar、Shailaja P. Maybhate、Anjali P. Likhite、Rajesh Gonnade、Braja G. Hazara、Mukund V. Deshpande、Sunita R. Deshpande

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.019

  日期：2009.3

  Click reaction approach toward the synthesis of two sets of novel 1,2,3-triazolyl linked uridine derivatives 19a–19g and 21a–21g was achieved by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of 5′-azido-5′-deoxy-2′,3′-O-(1-methylethylidene)uridine (17) with propargylated ether of phenols 18a–18g and propargylated esters 20a–20g. Structure of one of the representative compound 19d was unambiguously confirmed

  通过Cu（I）催化5'-azido-5的1,3-偶极环加成反应，实现了点击反应方法，用于合成两组新的1,2,3-三唑基连接的尿苷衍生物19a – 19g和21a – 21g。 '-deoxy-2'，3'- O-（1-甲基亚乙基）尿苷（17）与酚18a – 18g的炔丙基化醚和炔丙基酯20a – 20g。通过X射线晶体学明确地确认了代表性化合物19d之一的结构。所有这些化合物19a - 19g和进行了21a – 21g的开发，以制定抗真菌策略。通过与尼古霉素比较，将化合物19d，19e，19f和21f鉴定为有效的几丁质合酶抑制剂。化合物19a，19b，19c，19d，21a和21b对人和植物病原体显示出良好的抗真菌活性。化合物19a，19b，19f，21c，21f和21g 通过比较抑制生长，％胚管形成和几丁质合酶活性的结果，鉴定出它们被鉴定为几丁质合酶先导抑制剂，可以进一步修饰。