(7S)-(+)-7-acetoxy-8-fluorooct-1-ene | 316140-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-7-acetoxy-8-fluorooct-1-ene
• 英文别名: (S)-(+)-7-acetoxy-8-fluorooct-1-ene；[(2S)-1-fluorooct-7-en-2-yl] acetate
• CAS: 316140-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: IVFBALKVTUKYAK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-(+)-7-acetoxy-8-fluorooct-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S)-(-)-1-fluorooct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of the Orsellinic Acid-Type Twelve-Membered Lactone Lasiodiplodin

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of the racemate and the one enantiomer of the fluorinated analogue 8 of the natural cyclooxygenase inhibitor lasiodiplodin is decribed. A lipase-mediated deracemization of the fluorohydrin 18 provided the chiral, nonracemic building block for the enantioselective synthesis of the title compound. The key step was the formation of the 12-membered lactone by a ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo0012445
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-fluorooct-7-en-2-ol 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以49%的产率得到(7S)-(+)-7-acetoxy-8-fluorooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  HF试剂对映体的对映选择性开环：氟内酯的不对称合成

  摘要：

  由对映纯（salen）氯化铬介导的具有不同HF试剂的内消旋和外消旋环氧化物的不对称开环提供了最大90％ee的旋光性氟代醇。该反应以及脂肪酶催化的氟代脱氢反应可用于合成使用环化烯烃复分解反应作为关键步骤，制备前列腺素生物合成抑制剂lasiodiplodin的氟化类似物的两种对映体的基本组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00486-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of the Orsellinic Acid-Type Twelve-Membered Lactone Lasiodiplodin
  作者：Martina Runge、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo0012445

  日期：2000.12.1

  The chemoenzymatic synthesis of the racemate and the one enantiomer of the fluorinated analogue 8 of the natural cyclooxygenase inhibitor lasiodiplodin is decribed. A lipase-mediated deracemization of the fluorohydrin 18 provided the chiral, nonracemic building block for the enantioselective synthesis of the title compound. The key step was the formation of the 12-membered lactone by a ring-closing metathesis.
• Enantioselective ring-opening of epoxides by HF-reagents
  作者：Günter Haufe、Stefan Bruns、Martina Runge

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00486-9

  日期：2001.11

  The asymmetric ring opening of meso- and racemic-epoxides with different HF-reagents mediated by enantiopure (salen)chromium chloride provides optically active fluorohydrins with maximum 90% e.e. This reaction as well as lipase-catalyzed deracemization of a fluorohydrin is applied to synthesize a building block for the preparation of both enantiomers of a fluorinated analogue of the prostaglandin biosynthesis

  由对映纯（salen）氯化铬介导的具有不同HF试剂的内消旋和外消旋环氧化物的不对称开环提供了最大90％ee的旋光性氟代醇。该反应以及脂肪酶催化的氟代脱氢反应可用于合成使用环化烯烃复分解反应作为关键步骤，制备前列腺素生物合成抑制剂lasiodiplodin的氟化类似物的两种对映体的基本组成部分。