(4S)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one | 169498-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 169498-62-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂Si
• 分子量: 197.309
• InChiKey: SHQRWIFKEDTPRY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-4-ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764

  摘要：

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764 was achieved. The key intermediate, an optically active ethynyl beta-amino ester, was synthesized efficiently by utilizing a lipase catalyzed kinetic resolution step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.157
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,bromide 在 Lipase PS(R) 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764

  摘要：

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764 was achieved. The key intermediate, an optically active ethynyl beta-amino ester, was synthesized efficiently by utilizing a lipase catalyzed kinetic resolution step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.157

文献信息

• An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764
  作者：Toshio Yamanaka、Mitsuru Ohkubo、Fumie Takahashi、Masayuki Kato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.157

  日期：2004.3

  An efficient synthesis of the orally-active GpIIb/IIIa antagonist FR184764 was achieved. The key intermediate, an optically active ethynyl beta-amino ester, was synthesized efficiently by utilizing a lipase catalyzed kinetic resolution step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.