1-benzyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropirydine hydrochloride | 94163-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropirydine hydrochloride
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride；1-benzyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine;hydrochloride
• CAS: 94163-98-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N*ClH
• 分子量: 285.817
• InChiKey: UTJIABCWMLJBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.0-203.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropirydine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-苯基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-丁酮苯丙氨酸类化合物中的止痛/镇痛作用联合。

  摘要：

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/jm00393a037
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropirydine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of 4-arylpiperidines and 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as 5-HT2C agonists

  摘要：

  A series of substituted 4-arylpiperidines and a smaller family of 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines were synthesized and their biological activity at the 5-HT2C receptor studied to determine whether either series showed noteworthy agonist activity. Structure-activity relationships were developed from the performed receptor binding assays and functional studies, and the results of the analysis are presented herein. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.122

文献信息

• Combined analgesic/neuroleptic activity in N-butyrophenone prodine-like compounds
  作者：M. A. Iorio、T. Paszkowska Reymer、V. Frigeni

  DOI：10.1021/jm00393a037

  日期：1987.10

  Some 4-phenyl-4-piperidinols, corresponding esters, and related compounds with a p-fluorobutyrophenone chain on nitrogen were synthesized and evaluated in in vitro and in vivo tests in order to examine their ability to interact contemporaneously with opioid and dopamine receptors. The propionyloxy derivatives showed a good combination of analgesic and neuroleptic activity. With a 3-methyl substituent

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。
• IORIO, M. A.;REYMER, T. PASZKOWSKA;FRIGENI, V., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1906-1910
  作者：IORIO, M. A.、REYMER, T. PASZKOWSKA、FRIGENI, V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR study of 4-arylpiperidines and 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as 5-HT2C agonists
  作者：Richard J. Conway、Celine Valant、Arthur Christopoulos、Alan D. Robertson、Ben Capuano、Ian T. Crosby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.122

  日期：2012.4

  A series of substituted 4-arylpiperidines and a smaller family of 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines were synthesized and their biological activity at the 5-HT2C receptor studied to determine whether either series showed noteworthy agonist activity. Structure-activity relationships were developed from the performed receptor binding assays and functional studies, and the results of the analysis are presented herein. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.