2-hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide | 1338325-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: [2-[Methyl(phenyl)phosphoryl]phenyl]methanol；[2-[methyl(phenyl)phosphoryl]phenyl]methanol
• CAS: 1338325-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: USICDLHWGDTMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 770.0h， 生成 2-hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  酶法合成手性双齿和三齿磷催化剂对映体前体

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）外消旋的2-羟甲基苯基（甲基）苯基氧化膦的催化的乙酰化，在二乙醚中进行的，导致了动力学拆分具有异常高对映选择性（Ë = 3000）。CAL-B介导的手性双（2-羟甲基苯基）甲基氧化膦的不对称化通过其对映选择性单乙酰化得到相应的单乙酸酯，收率80％，ee> 98％。后一种转化使我们能够在一个步骤中有效地将前手性底物转化为对映体纯产物。在这两种情况下，立构或立构磷原子与反应的羟基氧都通过四个键彼此隔开。所有产品的绝对构型均通过化学相关性和X射线分析确定。该产物将用作对映体纯底物，用于制备各种用于不对称合成的手性有机磷配体/催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100280
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  酶法合成手性双齿和三齿磷催化剂对映体前体

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）外消旋的2-羟甲基苯基（甲基）苯基氧化膦的催化的乙酰化，在二乙醚中进行的，导致了动力学拆分具有异常高对映选择性（Ë = 3000）。CAL-B介导的手性双（2-羟甲基苯基）甲基氧化膦的不对称化通过其对映选择性单乙酰化得到相应的单乙酸酯，收率80％，ee> 98％。后一种转化使我们能够在一个步骤中有效地将前手性底物转化为对映体纯产物。在这两种情况下，立构或立构磷原子与反应的羟基氧都通过四个键彼此隔开。所有产品的绝对构型均通过化学相关性和X射线分析确定。该产物将用作对映体纯底物，用于制备各种用于不对称合成的手性有机磷配体/催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100280

文献信息

• Unexpected Racemization of 2-Hydroxymethylphenylphosphine Oxides
  作者：Sylwia Kaczmarczyk、Lidia Madalińska、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1080/10426507.2012.744018

  日期：2013.1.1

  Abstract 2-Hydroxymethylphenylphosphine oxides undergo partial racemization in the reaction with mesyl anhydride or mesyl chloride. A possible mechanism is discussed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-羟甲基苯基氧化膦在与甲磺酰酐或甲磺酰氯反应中发生部分外消旋化。讨论了一种可能的机制。图形概要
• Enantioselective Synthesis of Five to Eight‐Membered P‐Stereogenic Benzo‐Fused Heterocycles via Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xue Wang、Baixue Liu、Lei Ge、Shanbo Hou、Min Liu、Wenqiang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202301515

  日期：——

  heterocycles is a privileged skeleton due to their outstanding catalytic properties and bioactivities. However, their enantioselective synthesis is still underdeveloped. Here we demonstrate the use of easily accessible racemic H–P(O) compounds as starting materials and commercial chiral N1, N2‐dimethyl‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine ligand in combination with Cu(I) catalysts to enable an attractive dynamic

  P-立体苯并稠合杂环由于其出色的催化性能和生物活性而成为一种特殊的骨架。然而，它们的对映选择性合成仍不发达。在这里，我们演示了使用易于获得的外消旋 H-P(O) 化合物作为起始材料和商业手性 N1,N2-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使一个有吸引力的动态动力学 C(sp2)-P 交叉偶联反应。该方案不仅展示了广泛的底物范围，而且还提供了对各种有用的P-立体五元、六元、七元和八元苯并稠合O、P-含杂环化合物的一般访问，具有良好的高产率和对映选择性。
• Enzymatic Synthesis of Enantiopure Precursors of Chiral Bidentate and Tridentate Phosphorus Catalysts
  作者：Sylwia Kaczmarczyk、Małgorzata Kwiatkowska、Lidia Madalińska、Agnieszka Barbachowska、Michał Rachwalski、Jarosław Błaszczyk、Lesław Sieroń、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1002/adsc.201100280

  日期：2011.9

  The Candida antarctica lipase (CAL‐B)‐catalyzed acetylation of racemic 2‐hydroxymethylphenyl(methyl)phenylphosphine oxide, performed in diethyl ether, led to kinetic resolution with an unusually high enantioselectivity (E=3000). The CAL‐B‐mediated desymmetrization of prochiral bis(2‐hydroxymethylphenyl)methylphosphine oxide gave, via its enantioselective monoacetylation, the corresponding monoacetate

  的南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）外消旋的2-羟甲基苯基（甲基）苯基氧化膦的催化的乙酰化，在二乙醚中进行的，导致了动力学拆分具有异常高对映选择性（Ë = 3000）。CAL-B介导的手性双（2-羟甲基苯基）甲基氧化膦的不对称化通过其对映选择性单乙酰化得到相应的单乙酸酯，收率80％，ee> 98％。后一种转化使我们能够在一个步骤中有效地将前手性底物转化为对映体纯产物。在这两种情况下，立构或立构磷原子与反应的羟基氧都通过四个键彼此隔开。所有产品的绝对构型均通过化学相关性和X射线分析确定。该产物将用作对映体纯底物，用于制备各种用于不对称合成的手性有机磷配体/催化剂。