甲基双环[4.1.0]庚-2,4-二烯-7-羧酸酯 | 99179-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基双环[4.1.0]庚-2,4-二烯-7-羧酸酯
• 英文名称: Methyl bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 99179-45-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ZSHPCWUZVWMHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基双环[4.1.0]庚-2,4-二烯-7-羧酸酯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化双氨基甲酸酯形成恶唑烷酮：机械研究。

  摘要：

  恶唑烷酮可以从环状双氨基甲酸酯通过钯催化反应合成。为了测试该反应的拟议机制，首先，合成衍生自氰基和甲氧基环庚三烯的双环降芴内过氧化物并将其转化为相应的二醇。二醇与甲苯磺酰基异氰酸酯的反应以及随后的钯催化反应以相似的产率提供恶唑烷酮衍生物。结果表明，如果双键的一个面被取代基如 H 或 CN 封闭，反应也会发生。基于这些结果，假设金属和亲核试剂的反面取向对于形成恶唑烷酮不是必需的。金属可能从与亲核试剂相同的面键合到烯丙基系统。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.33

文献信息

• Palladium-catalyzed formation of oxazolidinones from biscarbamates: a mechanistic study
  作者：Benan Kilbas、Metin Balci

  DOI：10.3762/bjoc.7.33

  日期：——

  Oxazolidinones can be synthesized starting from cyclic biscarbamates via a palladium-catalyzed reaction. To test the proposed mechanism of this reaction, first, bicyclonorcarene endoperoxides derived from cyano and carbomethoxy cycloheptatrienes were synthesized and converted into the corresponding diols. The reaction of diols with toluenesulfonyl isocyanate followed by a palladium catalyzed reaction

  恶唑烷酮可以从环状双氨基甲酸酯通过钯催化反应合成。为了测试该反应的拟议机制，首先，合成衍生自氰基和甲氧基环庚三烯的双环降芴内过氧化物并将其转化为相应的二醇。二醇与甲苯磺酰基异氰酸酯的反应以及随后的钯催化反应以相似的产率提供恶唑烷酮衍生物。结果表明，如果双键的一个面被取代基如 H 或 CN 封闭，反应也会发生。基于这些结果，假设金属和亲核试剂的反面取向对于形成恶唑烷酮不是必需的。金属可能从与亲核试剂相同的面键合到烯丙基系统。