(R)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol | 73408-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (R)-4-Benzyloxy-3-methyl-1-butanol；(3R)-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 73408-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YPCBWMAEYXORKY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然α-生育酚（维生素E）的高效立体选择性合成

  摘要：

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1039/c39790000995
• 作为产物：
  描述：

  [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到(R)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-维生素KT（苯醌）的所有四种立体异构体的合成，其非对映异构和对映异构体纯度的分析以及其生物效能的确定† •

  摘要：

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730517

文献信息

• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Total Synthesis of Danshenspiroketallactone
  作者：Margaret Brimble、Daniel Chorley、Jack Chen、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0031-1290082

  日期：2012.1

  herein is the first synthesis of the monobenz­annulated 5,5-spiroketals danshenspiroketallactone and epi-danshen­spiroketallactone, two components of the traditional Chinese medicine Danshen. Key features of the synthesis include a directed metallation-lactonisation sequence to install the isobenzofuranone moiety and an oxidative radical cyclisation to afford the monobenz­annulated 5,5-spiroketal. Danshen

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物
• SCHMID, RUDOLF;ANTOULAS, SYMEON;RUTTIMANN, AUGUST;SCHMID, MAX;VECCHI, MAX+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1276-1299
  作者：SCHMID, RUDOLF、ANTOULAS, SYMEON、RUTTIMANN, AUGUST、SCHMID, MAX、VECCHI, MAX+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil
• Efficient stereoselective synthesis of natural α-tocopherol (vitamin E)
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39790000995

  日期：——

  containing ca. 87% of the (2S)-isomer (3), which is converted into (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol (8), a key intermediate in the synthesis of natural α-tocopherol (19); the same alcohol (8) and its lower homologue (16), which is also an intermediate in the same synthesis, are both obtained in optically pure form from the acid (9).

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。