(2R,2'S)-(-)-<2'-hydroxymethyl-2'-(prop-2''-enyl)cyclopentylidene>amino-2-methoxymethylpyrrolidone | 176518-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,2'S)-(-)-<2'-hydroxymethyl-2'-(prop-2''-enyl)cyclopentylidene>amino-2-methoxymethylpyrrolidone
• 英文别名: [(1S,2E)-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imino-1-prop-2-enylcyclopentyl]methanol
• CAS: 176518-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: HKPLNPDZTXJOFJ-PODIUQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-(-)-<2'-hydroxymethyl-2'-(prop-2''-enyl)cyclopentylidene>amino-2-methoxymethylpyrrolidone 在 臭氧 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以78%的产率得到(2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,2'S)-(-)-<2'-hydroxymethyl-2'-(prop-2''-enyl)cyclopentylidene>amino-2-methoxymethylpyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0

文献信息

• Novel asymmetric syntheses of (−)-malyngolide and (+)-epi-malyngolide
  作者：Dieter Enders、Monika Knopp

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00236-0

  日期：1996.4

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-malyngolide [(S, R)-1], an antibiotic against Mycobacterium smegmatis and Streptococcus pyogenes, using the asymmetric Carroll rearrangement as key step is described. Furthermore, the diastereo- and enantioselective synthesis by double α, α′-alkylation using SAMP/RAMP hydrazone methodology affords the diastereomer (+)- epi-malyngolide [(S, S)-1].

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。