methyl 6-(furan-2-yl)-4-hydroxypyridazine-3-carboxylate | 1414868-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-(furan-2-yl)-4-hydroxypyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 1414868-39-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: KFADMWVETATXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 三丁基膦 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 6-(furan-2-yl)-4-hydroxypyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q

文献信息

• A short and convenient strategy for the synthesis of pyridazines via Diaza–Wittig reaction
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.059

  日期：2012.11

  A convenient and selective synthesis of 6-substituted-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl pyridazines has been developed via a diaza-Wittig reaction. The desired products substituted at the C6 position can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This represents an attractive new method for the synthesis of pyridazine derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.