methyl (2S*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: AJJIUFVJCPPPCH-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 甲基磺酸酐 在 三异丁基胺 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到methyl (2S*,3R*)-3-mesyloxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674
  作者：Drewes, Siegfried E.、Malissar, Dean G. S.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2913 - 2914
  作者：Drewes, Siegfried E.、Malissar, Dean G. S.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropenone Catalyzed Substitution of Alcohols with Mesylate Ion
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol302970c

  日期：2013.1.4

  The cyclopropenone catalyzed nucleophilic substitution of alcohols by methanesulfonate ion with inversion of configuration is described. This work provides an alternative to the Mitsunobu reaction that avoids the use of azodicarboxylates and generation of hydrazine and phosphine oxide byproducts. This transformation is shown to be compatible with a range of functionality. A cyclopropenone scavenge

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。
• Antiproliferative effect of Baylis–Hillman adducts and a new phthalide derivative on human tumor cell lines
  作者：Luciana K. Kohn、C.H. Pavam、D. Veronese、F. Coelho、J.E. De Carvalho、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.006

  日期：2006.6

  In this work we report our results concerning the study on the in vitro antiproliferative activity of 18 Baylis-Hillman adducts and some derivatives against a panel of humor tumor cell lines. A brief qualitative structure-activity relationship study indicated that carbon-carbon double bond and the presence of an electron-withdrawing substituent at the aromatic ring are essential for the activity. A quinoline-phthalide derivative has exhibited a potent effect on the proliferation of all cell lines. It is interesting to note their special cytotoxic activity against NCIADR cell line. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.