6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 19075-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromobenzothiophene-3-carboxylic acid；6-bromo-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 19075-61-7
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: ZXMDECZLLPFSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  429.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 铜 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5S)-(5Z)-7-(2-((6-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carbonyl)amino)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻酚 在 sodium hydroxide 、 溴 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• Bromination of 3-substituted benzo[b]thiophenes: access to Raloxifen intermediate
  作者：François Liger、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.043

  日期：2011.7

  A practical route to prepare halogeno-derivatives is described, starting from easily available 3-cyano-benzo[b]thiophene. Main efforts have been devoted to the optimization of the experimental procedures (solvent, bromination) to promote selectivity. Synthetic studies investigate the potential access to an advanced intermediate of Raloxifen.

  描述了从容易获得的3-氰基-苯并[ b ]噻吩开始制备卤代衍生物的实用途径。为了优化选择性，主要致力于优化实验程序（溶剂，溴化）。合成研究调查了使用Raloxifen的高级中间体的潜在途径。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Genin Michael James

  公开号：US20100152166A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式（I）的化合物：公式（I）其中变量如本文所定义，并且其制药组合物和使用方法被披露为治疗血脂异常和与血脂异常相关的疾病的有用药物。
• Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonists
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20030027854A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A PGD 2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): 1 a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  一种PGD2受体拮抗剂，例如公式（IA-a-5）的化合物：1a其医药上可接受的盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，并可用作药物。
• FXR AGONISTS
  申请人：Bell Michael Gregory

  公开号：US20090270460A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of formula wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and related diseases.

  本发明公开了化学式为所定义变量的化合物及其制药组合物和使用方法，用于治疗血脂异常及相关疾病。