(3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazine-1(3H)-one | 1350561-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazine-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one；(3S,3aS)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(triazol-1-ylmethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
• CAS: 1350561-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₃BN₄O₅
• 分子量: 398.226
• InChiKey: KRFGFAXRUMKMFD-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟甲基吡啶 、 (3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazine-1(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮类化合物作为潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计和合成了许多带有3-三唑基甲基或3-羧酰胺侧链的苯并恶嗪基-恶唑烷酮，目的是开发具有改进性能的抗菌剂。这些新化合物的体外抗菌活性针对一组耐药和易感的革兰氏阳性细菌进行了评估。大多数带有3-三唑基甲基的类似物表现出良好至中等的抗菌活性。与利奈唑胺相比，化合物12a对所有测试菌株的活性均提高了四倍，已被确定是一种有前途的抗菌剂，可用于进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.023
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(azidomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,3aS)-3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazine-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮类化合物作为潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计和合成了许多带有3-三唑基甲基或3-羧酰胺侧链的苯并恶嗪基-恶唑烷酮，目的是开发具有改进性能的抗菌剂。这些新化合物的体外抗菌活性针对一组耐药和易感的革兰氏阳性细菌进行了评估。大多数带有3-三唑基甲基的类似物表现出良好至中等的抗菌活性。与利奈唑胺相比，化合物12a对所有测试菌株的活性均提高了四倍，已被确定是一种有前途的抗菌剂，可用于进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.023

文献信息

• NOVEL BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2578591A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  Novel benzoxazine oxazolidinone compounds, preparation methods and uses thereof are disclosed, which belong to the field of pharmacy. More specifically, novel benzoxazine oxazolidinone compounds represented by the following formula (I), preparation methods and uses thereof in preparing medicament for treating infectious diseases, especially infectious diseases caused by multi-drug resistant bacteria, are disclosed.

  揭示了一种新型苯并噁唑啉酮化合物、其制备方法及用途，属于药学领域。更具体地，揭示了以下式(I)所表示的新型苯并噁唑啉酮化合物的制备方法及其在制备用于治疗传染病的药物中的用途，特别是用于治疗多药耐药细菌引起的传染病。
• Synthesis and biological evaluation of novel benzoxazinyl-oxazolidinones as potential antibacterial agents
  作者：Bin Guo、Houxing Fan、Qisheng Xin、Wenjing Chu、Hui Wang、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.023

  日期：2013.7

  to develop antibacterial agents with improved properties. In vitro antibacterial activities of these novel compounds were evaluated against a panel of resistant and susceptible Gram-positive bacteria. Most analogues bearing 3-trizolylmethyl showed good to moderate antibacterial activities. Compound 12a exhibited a fourfold increase in activity compared with linezolid against all the tested strains, which

  设计和合成了许多带有3-三唑基甲基或3-羧酰胺侧链的苯并恶嗪基-恶唑烷酮，目的是开发具有改进性能的抗菌剂。这些新化合物的体外抗菌活性针对一组耐药和易感的革兰氏阳性细菌进行了评估。大多数带有3-三唑基甲基的类似物表现出良好至中等的抗菌活性。与利奈唑胺相比，化合物12a对所有测试菌株的活性均提高了四倍，已被确定是一种有前途的抗菌剂，可用于进一步评估。