3-(4-溴-3-氟苯基)丙酸 | 127425-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-溴-3-氟苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromo-3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 127425-80-3
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: QOMIQOAKYSTKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-3-氟苯基)丙酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HAEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1)
  [FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE 1 (HPK1)

  摘要：

  本申请涉及式(I)的取代杂环化合物和式(II)的取代化合物：(I) (II)或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，以及包含这些化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制HPK1治疗的疾病、紊乱或情况中的各种用途，例如癌症。

  公开号：

  WO2022226667A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-溴溴苄 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 3-(4-溴-3-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210

文献信息

• Phenyl or bicyclo-alkenylfluoro amide pesticides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05180737A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Compound of the formula (I): Q.sup.1 Q(CR.sup.2 .dbd.CR.sup.3).sub.a (CR.sup.4 .dbd.CF)(CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6).sub.b C(.dbd.O)NHR.sup.1 (1) or a salt thereof, wherein Q.sup.1 is a phenyl ring or a fused bicyclic ring system containing 9 or 10 ring carbon atoms at least one ring being aromatic, or Q.sup.1 is a dihalovinyl group; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing one or two oxygen atoms and/or an unsaturated group --CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 --, or --C.dbd.C--, wherein R.sup.7 and R.sup.8 are selected from hydrogen or halo; a is 0 or 1; b is 0 or 1; the sum of a and b is 0 or 1; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different, and are independently selected from hydrogen, halo and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.1 is selected from hydrogen and C.sub.1-6 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C.sub.1-6 alkoxy are disclosed which have pesticidal activity. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  化合物的结构式（I）：Q.sup.1 Q(CR.sup.2 .dbd.CR.sup.3).sub.a (CR.sup.4 .dbd.CF)(CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6).sub.b C(.dbd.O)NHR.sup.1（1）或其盐，其中Q.sup.1是苯环或含有至少一个芳香环的融合双环系统，该双环系统含有9或10个环碳原子，或者Q.sup.1是二卤乙烯基团；Q是含有1到12个碳原子的烷基链，可选地含有一个或两个氧原子和/或一个不饱和基团--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 --或--C.dbd.C--，其中R.sup.7和R.sup.8选自氢或卤素；a为0或1；b为0或1；a和b的和为0或1；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6相同或不同，且独立地选自氢、卤素和C.sub.1-4烷基；R.sup.1选自氢和C.sub.1-6烃基，该烃基可选择性地被二氧杂环丙基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代，具有杀虫活性。还公开了含有化合物（I）的杀虫配方，以及它们在害虫控制中的使用和制备方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES<br/>[FR] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE POUR LES ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015191506A2

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention is directed to pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, this invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核聚集体，因此有助于在阿尔茨海默病患者中结合和成像tau聚集体。更具体地，本发明涉及使用本发明化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，以研究体内脑中的tau沉积物，从而诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病。本发明还涉及一种测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病的临床疗效的方法。
• 一种氟比洛芬杂质F的制备方法
  申请人：北京茗泽中和药物研究有限公司

  公开号：CN113956160A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明公开了一种氟比洛芬杂质F的制备方法，包括以3‑氟‑4‑溴苄溴为原料，碱性条件下与丙二酸二乙酯缩合，然后水解脱羧得到3‑氟‑4‑溴苯丙酸，再在碱性条件下与苯硼酸进行Suzuki偶联反应，即生成氟比洛芬新杂质F，经重结晶纯化得到高纯度的杂质F。本发明的制备方法操作简便，避免了传统重氮化偶联方法使用致癌化合物苯造成安全性和环境污染问题，同时反应时间短，产品的纯度高，收率高，适宜工业化生产。合成的杂质Ｆ可以用于杂质的定性及定量分析，从而可以提高氟比洛芬的质量标准，为氟比洛芬的安全用药提供重要指导意义。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HAEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1)<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE 1 (HPK1)
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2022226667A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present application relates to substituted heterocyclic compounds of Formula (I) and substituted compound of Formula (II): (I) (II) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting HPK1, such as cancer.

  本申请涉及式(I)的取代杂环化合物和式(II)的取代化合物：(I) (II)或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，以及包含这些化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制HPK1治疗的疾病、紊乱或情况中的各种用途，例如癌症。
• Arylfluoroalkenamides and their use as pesticides
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0346107A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  Compound of the formula (I): or a salt thereof, wherein Q1 is a monocyclic or a fused bicyclic ring system each ring containing 5 or 6 ring atoms selected from carbon and optionally one or more heteroatoms at least 1 ring being aromatic, or Q1 is a dihalovinyl group; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing one or two oxygen atoms and/or an unsaturated group -CR7 = CR8-, or -C=C-, wherein R7 and R8 are selected from hydrogen or halo; a is 0 or 1; b is O or 1; the sum of a and b is O or 1; R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different, and are independently selected from hydrogen, halo and C1-4 alkyl; R1 is selected from hydrogen and C1-6 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C1-6 alkoxy are disclosed which have pesticidal activity. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  式(I)化合物： 或其盐，其中 Q1 是单环或融合双环系统，每个环含有 5 或 6 个选自碳的环原子和任选的一个或多个杂原子，至少有一个环是芳香族环，或 Q1 是二卤代乙烯基；Q 是含有 1 至 12 个碳原子的烷基链，任选含有一个或两个氧原子和/或不饱和基团 -CR7 = CR8-，或 -C=C-，其中 R7 和 R8 选自氢或卤代；a为0或1；b为O或1；a和b之和为O或1；R2、R3、R4、R5和R6相同或不同，且独立选自氢、卤代和C1-4烷基；R1选自氢和任选被二噁烷基、卤代、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C1-6烷氧基取代的C1-6烃基。还公开了含有式（I）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法。