6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone | 54102-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone
• 英文别名: 6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one；6-Allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-on；5,7-Dihydroxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 54102-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XFNAJYDKNNUAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone 在 甲酸 、 磷酸 、 臭氧 作用下， 生成 5-norvisnagin
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5,7-diyl diacetate 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587

文献信息

• Synthesis of Ptaeroxylin (Desoxykarenin): An Unusual Chromone from the Sneezewood Tree<i>Ptaeroxylon obliquum</i>
  作者：Christopher Moody、Marina Muscarella、Marc Kimber

  DOI：10.1055/s-2008-1078250

  日期：2008.8

  The first synthesis of the oxepinochromone ptaeroxylin (also known as desoxykarenin) isolated from the sneezewood tree is described, in which the key steps are a Claisen rearrangement and a ring-closing metathesis to form the seven-membered oxygen heterocyclic ring.

  描述了从喷嚏树中分离出的 oxepinochromone ptaeroxylin（也称为脱氧卡列宁）的首次合成，其中关键步骤是克莱森重排和闭环复分解以形成七元氧杂环。
• Synthesis of the Oxepinochromone Natural Products Ptaeroxylin (Desoxykarenin), Ptaeroxylinol, and Eranthin
  作者：Marjorie Bruder、Paul L. Haseler、Marina Muscarella、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902117e

  日期：2010.1.15

  7-hydroxyl group, allylation of the 5-hydroxyl, followed by Claisen rearrangement under microwave conditions with concomitant deprotection of the 7-hydroxyl. Alkylation of the 7-hydroxyl with the appropriate allyl bromide provides a precursor for ring-closing metathesis to deliver the oxepinochromone ring system. Eranthin was obtained by a similar strategy involving Claisen rearrangement to transfer

  据报道，氧代庚并二氢吡喃苯丙酸的合成得到了改善，同时还合成了相关的天然产物戊苯二酚和卵黄质。通过7-羟基的选择性反应，5-羟基的烯丙基化，随后在微波条件下的克莱森重排以及7-羟基的脱保护的情况下，从色酮降冰片苷原中获得了Pereroxylin和Ptaeroxylinol。7-羟基与适当的烯丙基溴的烷基化提供了用于闭环复分解以递送氧代庚并色酮环系统的前体。通过涉及克莱森重排以将烯丙基从降钙素原的C-7羟基选择性地转移至C-8的类似策略获得了Eranthin。
• Synthesis of benzofuran derivatives—II
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80018-6

  日期：1958.1

  Starting with 2-methyl-5:7-dihydroxychromone, an allyl group is introduced into the 6-position by Claisen migration of a 5-allyl ether. The initial protection of the 7-hydroxyl is best effected by tosylation. If the tosyl group is removed before Claisen migration and the C-allyl compound subjected to ozonolysis and ring closure, norvisnagin is obtained in a poor yield and can be methylated to visnagin

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。
• Synthesis and Antifungal Activity of Chromones and Benzoxepines from the Leaves of <i>Ptaeroxylon obliquum</i>
  作者：Modibo S. Malefo、Thanyani E. Ramadwa、Ibukun M. Famuyide、Lyndy J. McGaw、Jacobus N. Eloff、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00587

  日期：2020.8.28

  showed moderate to good activity. 12-O-Acetyleranthin (8) had the highest activity against C. albicans, with an MIC value of 9.9 μM, while 12-O-acetylptaeroxylinol (9), the compound present in Ptaeroxylon obliquum, had the highest activity against C. neoformans, with an MIC value of 4.9 μM.

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。
• Ahluwalia, Vinod Kumar; Arora, Krishan Kumar; Prakash, Chandra, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 103 - 108
  作者：Ahluwalia, Vinod Kumar、Arora, Krishan Kumar、Prakash, Chandra

  DOI：——

  日期：——