α-<4-Nitrophenyl>-N--urethan | 3696-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<4-Nitrophenyl>-N--urethan
• 英文别名: N-(α-Tosyl-p-nitro-benzyl)-carbaminsaeure-ethylester；α-(4-Nitrophenyl)-N-(p-tolylsulfonylmethyl)-urethan；ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 3696-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: YARFRKVDLDGRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<4-Nitrophenyl>-N--urethan 在 potassium fluoride on basic alumina 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基砜与官能化硝基化合物的反应：N-烷氧基羰基-2,5-二取代吡咯的新两步合成†

  摘要：

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08112a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 氨基甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 生成 α-<4-Nitrophenyl>-N--urethan
  参考文献：
  名称：

  Engberts,J.B.F.N.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 942 - 950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, # 12, p. 1281 - 1287
  作者：Olijnsma,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/ol061604w

  日期：2006.8.1

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.
• Reaction of α-amido sulfones with functionalized nitrocompounds: a new two-step synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c4ra08112a

  日期：——

  sulfones with nitro ketals promoted by KF on alumina provides the corresponding adducts which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid, generate the corresponding N-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles. The latter transformation involves a cascade process including ketal cleavage, ring closure and final aromatization by nitrous acid elimination.

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。
• Engberts,J.B.F.N.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 942 - 950
  作者：Engberts,J.B.F.N.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——