3-(methylbenzyloxy)cyclobut-1-enone | 1268600-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methylbenzyloxy)cyclobut-1-enone
• 英文别名: 3-(Phenylmethoxymethyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1268600-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FKNUTFVDULMGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylbenzyloxy)cyclobut-1-enone 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 5-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydro-1,5-methanobenzo[c]oxepin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由C引发的高对映选择性的铑（I）催化的羰基碳酰化反应。C键激活

  摘要：

  内酯基序在天然产物和药物中无处不在。季申科歧化两个醛的羰基加氢酰化反应是内酯的有效且原子经济的途径。但是，这些反应类型限于氢化物向可接受的羰基的转移。能够在酯形成过程中形成CC键的烷基转移将引起人们的极大兴趣。本文报道了醛和酮的这种不对称羰基碳酰化作用，因此以优异的对映选择性提供了复杂的双环内酯。铑（I） -催化转化由一个对映C引起环丁酮和形成的Rhodacyclic中间体的C键活化与醛或酮基反应生成高度官能化的内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201405834
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(methylbenzyloxy)cyclobut-1-enone
  参考文献：
  名称：

  区域发散的环丁酮裂解：与不同的路易斯酸切换选择性。

  摘要：

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406135

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Regiodivergent Cyclobutanone Cleavage: Switching Selectivity with Different Lewis Acids
  作者：Laetitia Souillart、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201406135

  日期：2015.1.26

  diverse building blocks. Herein, Lewis acid catalyzed rearrangement reactions are presented that provide selective access to two structurally distinct polycyclic scaffolds, that is, indenylacetic acid derivatives and benzoxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ones. The choice of the Lewis acid fully controls the reaction pathway and the regioselectivity of the cyclobutanone CC bond cleavage site.

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。
• Highly Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Carboacylations Initiated by CC Bond Activation
  作者：Laetitia Souillart、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405834

  日期：2014.9.1

  groups enabling the formation of CC bonds during the ester formation would be of significant interest. Reported herein is such asymmetric carbonyl carboacylation of aldehydes and ketones, thus affording complex bicyclic lactones in excellent enantioselectivities. The rhodium(I)‐catalyzed transformation is induced by an enantiotopic CC bond activation of a cyclobutanone and the formed rhodacyclic intermediate

  内酯基序在天然产物和药物中无处不在。季申科歧化两个醛的羰基加氢酰化反应是内酯的有效且原子经济的途径。但是，这些反应类型限于氢化物向可接受的羰基的转移。能够在酯形成过程中形成CC键的烷基转移将引起人们的极大兴趣。本文报道了醛和酮的这种不对称羰基碳酰化作用，因此以优异的对映选择性提供了复杂的双环内酯。铑（I） -催化转化由一个对映C引起环丁酮和形成的Rhodacyclic中间体的C键活化与醛或酮基反应生成高度官能化的内酯。