4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 50461-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(2-thienyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-(thiophene-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；4-thiophen-2-yl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；4-(thien-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-thien-2-yl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-thiophen-2-yl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 50461-50-2
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD08689281
• 分子量: 165.259
• InChiKey: OSTAYIPXDDGKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Trans 3-[4-[2-(3,6-dihydro-4-(2-thienyl)-1(2H)-pyridinyl)ethyl]cyclohexyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-[[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]环己基] -1H-吲哚为多巴胺D2部分激动剂和自体受体激动剂。

  摘要：

  制备了通过半刚性环烷基间隔基与吲哚连接的一系列芳基哌嗪和四氢吡啶。研究了目标化合物在体外与DA D2受体结合的能力以及在大鼠中抑制多巴胺合成和自发运动的能力。评估了一系列2-吡啶基哌嗪的系链长度和相对立体化学的影响。发现环己基乙基间隔基是该系列中最活跃的。进一步的研究探索了该分子的芳基哌嗪和吲哚部分变化的影响。从这些研究中，选择反式-2-[[[4-（1H-3-吲哚基）环己基]乙基] -4-（2-吡啶基）哌嗪（30a）进行进一步评估。它被表征为体外DA D2受体的部分激动剂，并引起多巴胺合成和释放以及多巴胺神经元放电的减少。已显示化合物30a没有与突触后DA D2受体活化有关的行为效应。此外，化合物30a既显示出减少DA的合成，又抑制了在松鼠猴中对Sidman规避的反应。这些发现表明具有适当水平的内在活性的DA D2部分激动剂可以起到减少多巴胺合成和释放的作用，并且可能具有作为抗精神病药的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm960597m
• 作为产物：
  描述：

  1-对苯二甲酸,4-羟基-4-(2-噻吩基)-,1,1-二甲基乙酰胺 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的化合物治疗性功能障碍，以及含有式（I）化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20030229094A1

文献信息

• Aryl 1-But-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Antipsychotic Agents:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Shelly A. Glase、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Robert G. MacKenzie、Leonard T. Meltzer、Thomas A. Pugsley、Sarah J. Smith、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm950721m

  日期：1996.1.1

  compounds that were found to have exceptional in vivo activity in LMA inhibition in rodents were evaluated for additional pharmacological activity including binding affinities for other DA receptor subtypes as well as effects on brain DA synthesis, DA neuronal firing, and conditioned avoidance responding in squirrel monkeys.

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，
• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080032998A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent e.g. hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 8 represents a radical R 9 or a radical R 10 , whereby one of the two radicals R 8 represents R 9 and the other radical R 8 represents Ret; R 9 represents e.g. a phenyl or thiophene group, and R 10 represents e.g. hydrogen or methyl; are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  取代吡唑并嘧啶衍生物的公式(I) 其中 R1代表氯或溴； R2、R3、R4、R5、R6和R7独立代表例如氢或C1-6-烷基； R8代表R9的基团或R10的基团，其中两个R8基团之一代表R9，另一个R8基团代表Ret；R9代表例如苯基或噻吩基团，R10代表例如氢或甲基； 是有效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经障碍。
• The Discovery and Structure-Activity Relationships of 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(arylcyclohexenyl)alkyl]pyridines. Dopamine Autoreceptor Agonists and Potential Antipsychotic Agents
  作者：Jon L. Wright、Bradley W. Caprathe、Dennis M. Downing、Shelly A. Glase、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Robert G. MacKenzie

  DOI：10.1021/jm00047a010

  日期：1994.10

  electron-withdrawing groups. Finally, the enantiomers of 14 were resolved via the 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate salts. Although both isomers were partial DA agonists, the (+)-enantiomer had higher intrinsic activity than the (-)-enantiomer. Syntheses were developed that allowed rapid preparation of analogues. An X-ray crystal structure determination of an intermediate identified the (+)-isomer of

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993010092A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) 1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula (I): Z-CH2-Y wherein Z is (a), (b), (c) or (d), Y is (e) or (f) wherein the meanings of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system desorders.(FR) Cycloalcanes et cycloalkylènes 1,3-substitués de formule (I): Z-CH2-Y, dans laquelle Z représente (a), (b), (c) ou (d), Y représente (e) ou (f) et R et m sont décrits dans le descriptif. Cette invention concerne donc ces composés ainsi que leurs procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés qui sont utiles comme agent du système nerveux central et qui sont tout particulièrement utiles comme agents dopaminergiques, neuroleptiques et antihypertensifs et dans le traitement des affections liées à hyperprolactinèmie et des troubles du système nerveux central.

  1,3-取代环烯烃和环烷烃的化学式（I）为：Z-CH2-Y，其中Z为（a）、（b）、（c）或（d），Y为（e）或（f），其中R和m的含义在描述中提供。本发明涉及这些化合物以及它们的制备方法和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在中枢神经系统药物中具有广泛的用途，特别是作为多巴胺能、抗精神病和降压剂以及治疗催乳素增多症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Indole containing, 2-thienyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyls and their
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04870087A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Indole derivatives of the general formula I ##STR1## in which Ind is a 3-indolyl radical which can be substituted once or twice by alkyl, O-alky, S-alkyl, SO-alkyl, SO.sub.2 -alkyl, OH, F, Cl, Br, CF.sub.3 and/or CN or by a methylenedioxy group, A is --(CH.sub.2).sub.4 -- or --CH.sub.2 --L--CH.sub.2 CH.sub.2 --, L is --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, and Th is a 2-- or 3-thienyl radical, and in which the alkyl groups each have 1-4 C atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts exhibit effects on the central nervous system.

  通式I的吲哚衍生物##STR1##其中Ind是3-吲哚基团，可被烷基，O-烷基，S-烷基，SO-烷基，SO.sub.2-烷基，OH，F，Cl，Br，CF.sub.3和/或CN取代一次或两次，或被甲氧基基团取代；A是--(CH.sub.2).sub.4--或--CH.sub.2--L--CH.sub.2 CH.sub.2--，L是--S--，--SO--或--SO.sub.2--，Th是2-或3-噻吩基团，其中烷基每个有1-4个C原子，它们的生理上可接受的酸盐对中枢神经系统有影响。