(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanol | 161987-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 161987-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₄
• 分子量: 334.336
• InChiKey: VIGIKTFGRSZTKG-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanol 在 Raney Ni (W₂) 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (3S,4S,5R)-6,6,6-Trifluoro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenehexan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化丙炔醇的酶促拆分，手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的新型立体选择性合成

  摘要：

  通常通过相同的光学纯的含CF 3的丙炔醇通过新颖的2-溴-3,3,3-一锅反应合成高手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的所有立体异构体。三氟丙烯，然后通过酶促酯化进行光学拆分。

  DOI：

  10.1039/c39950000051
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(Benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化丙炔醇的酶促拆分，手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的新型立体选择性合成

  摘要：

  通常通过相同的光学纯的含CF 3的丙炔醇通过新颖的2-溴-3,3,3-一锅反应合成高手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的所有立体异构体。三氟丙烯，然后通过酶促酯化进行光学拆分。

  DOI：

  10.1039/c39950000051

文献信息

• Novel stereoselective syntheses of chiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars via enzymatic resolution of trifluoromethylated propynylic alcohol
  作者：Kenji Mizutani、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/c39950000051

  日期：——

  All stereoisomers of homochiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars are conventionally synthesized from the same optically pure CF3-containing propynylic alcohol via the novel one-pot reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, followed by optical resolution by enzymatic esterification.

  通常通过相同的光学纯的含CF 3的丙炔醇通过新颖的2-溴-3,3,3-一锅反应合成高手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的所有立体异构体。三氟丙烯，然后通过酶促酯化进行光学拆分。