3-(4-溴苯基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 | 229640-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
• 英文名称: (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-(4-bromo-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 229640-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: QIEUDTWFLMXFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(4-溴苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System

  摘要：

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.

  DOI：

  10.1080/00397910008087236
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262

文献信息

• Green approach to synthesis of novel and broad-range diversity of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3552-4

  日期：2018.12

  Abstract One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and α-naphthol for preparation of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol, which is a commercially available

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Michael Acceptors: Construction of Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Ajmal Khan、Lei Yang、Jing Xu、Long Yi Jin、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201407013

  日期：2014.10.13

  An efficient method for the diastereo‐ and enantioselective construction of vicinal all‐carbon quaternary stereocenters through palladium‐catalyzed decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with activated Michael acceptors was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dab)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the

  开发了一种有效的方法，该方法通过钯与碳酸乙烯亚乙酯与活化的迈克尔受体的钯催化脱羧环加成反应来形成邻位全碳四元立体中心的非对映和对映选择性。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dab）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可提供具有邻近全碳四元立体中心的高官能度四氢呋喃。绝对和相对立体声控制级别。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a900130a

  日期：——

  α-Phenylsulfonylcinnamonitriles are readily reduced by SmI2/THF/MeOH to give the corresponding (E)-cinnamonitriles in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。
• Single-Flask Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Esters by Organocatalysis
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Andrea Pellegrini、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01736

  日期：2023.7.14

  good variety of (R)- and (S)-α-arylglycine esters from commercially available aldehydes, phenylsulfonyl acetonitrile, cumyl hydroperoxide, anilines, and readily available Cinchona alkaloid-based catalysts using a single solvent and reaction vessel. DFT calculations performed on the key asymmetric epoxidation showed the importance of cooperative H-bonding interactions in affecting the stereocontrol

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。