(E)-4-{2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl}benzaldehyde | 478525-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-{2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl}benzaldehyde
• 英文别名: trans 4-[2-(4-dibutylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde；4'-N,N-dibutylamino-4-formyl-trans-stilbene；4-[2'-(4''-dibutylaminophenyl)ethenyl]benzaldehyde；4-[2'-(4''-dibutylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde；(E)-4-(4-(dibutylamino)styryl)benzaldehyde；4-[(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 478525-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: SPHPWARFCMCCHV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-{2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl}benzaldehyde 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(p-(p-(N,N-dibutylamino)styryl)styryl)-4,4-difluoro-1,5,7-trimethyl-8-(p-(2-propyne-1-methylsulfonate)phenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] VOLTAGE SENSITIVE DYES
  [FR] COLORANTS SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  公开号：

  WO2018217266A9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (E)-4-{2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Michler’s ketone for two-photon absorption initiation of polymerization in the near infrared: synthesis and photophysical properties

  摘要：

  我们合成了取代酮--Michler酮的共轭类似物。由于电荷从末端氨基转移到中心酮功能，这些分子在 700 至 1100 纳米波长范围内表现出宽带 TPA 特性，最大截面为 200 至 325 Ã 10â50 cm4 s 光子1。此外，它们还能产生有趣的还原性自由基。这两种特性使我们能够将这些分子视为有前景的近红外聚合光引发剂。

  DOI：

  10.1039/b608391a

文献信息

• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Synthesis, Linear, and Quadratic-Nonlinear Optical Properties of Octupolar<i>D</i>₃and<i>D</i>_2<i>d</i>Bipyridyl Metal Complexes
  作者：Olivier Maury、Lydie Viau、Katell Sénéchal、Brigitte Corre、Jean-Paul Guégan、Thierry Renouard、Isabelle Ledoux、Joseph Zyss、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1002/chem.200400012

  日期：2004.9.20

  A series of D3 (Fe(II), Ru(II), Zn(II), Hg(II)) and D2d (Cu(I), Ag(I), Zn(II)) octupolar metal complexes featuring different functionalized bipyridyl ligands has been synthesized, and their thermal, linear (absorption and emission), and nonlinear optical (NLO) properties were determined. Their quadratic NLO susceptibilities were determined by harmonic light scattering at 1.91 microm, and the molecular

  一系列具有不同官能化联吡啶的D3（Fe（II），Ru（II），Zn（II），Hg（II））和D2d（Cu（I），Ag（I），Zn（II））八极金属络合物已经合成了配体，并确定了它们的热，线性（吸收和发射）和非线性光学（NLO）性质。它们的二次NLO磁化率由1.91微米的谐波光散射确定，分子的超极化率（beta0）值在200-657 x 10（-30）esu范围内对于八面体络合物和70-157 x 10（-30） esu用于四面体配合物。八面体锌（II）配合物1 e包含4,4'-低聚亚苯基亚乙烯基官能化的2,2'-联吡啶，对于八极衍生物（lambdamax = 482 nm，beta1.91（1 e）= 870 x 10（-30）esu，beta0（1 e）= 657 x 10（-30）esu）。在本文中，我们证明了光学和非线性光学（NLO）特性受配合物的对称性，配体的性质（供体端基和pi连
• 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene Derivatives with Large Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：Bong Rae Cho、Soon Bong Park、Seung Jae Lee、Kyung Hwa Son、Sang Hae Lee、Myung-Ja Lee、Jun Yoo、Yun Kyong Lee、Geon Joon Lee、Tae Im Kang、Minhaeng Cho、Seung-Joon Jeon

  DOI：10.1021/ja0025595

  日期：2001.7.1

  Application of the nonlinear optical materials to the optical and optoelectronic devices requires large second-order nonlinear optical property and thermal stability. 1,2 Much effort has been focused to optimize the physical properties of the donor -acceptor dipoles in order to meet these criteria. While there has been a great progress in improving these properties, it has become apparent that the

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1
• Unconventional Langmuir–Blodgett films: alignment of an optically nonlinear dye where the donor and π-electron bridge are hydrophobic and the acceptor is hydrophilic
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Alison A. Maxwell、Andrew Green

  DOI：10.1039/b200565b

  日期：——

  The optically nonlinear dye, 5-4-[2-(4-dibutylaminophenyl)vinyl]benzylidene}-2-(1-ethylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinium bromide (1a), differs from other Langmuir–Blodgett (LB) film-forming materials. The molecule is amphiphilic and, therefore, may be aligned at the air–water interface but, instead of a conventional aliphatic tail, has an extended π-electron bridge. It forms non-centrosymmetric LB films which exhibit second-harmonic generation (SHG) and have a high second-order susceptibility: χ(2)zzz = 40 pm V−1 at 1.064 µm for a monolayer thickness of 1.8 nm and chromophore tilt angle of 55° from the substrate normal. The octadecyl sulfate salt (1b) also forms non-centrosymmetric films but with improved properties: χ(2)zzz = 90 pm V−1 at 1.064 µm for d = 2.4 nm and φ = 33°. Both films exhibit charge-transfer bands at 360 nm but with absorbance cut-off above 560 nm for 1a and 530 nm for 1b. The latter is fully transparent at the fundamental and harmonic wavelengths and its susceptibility is the highest to date for such a film. This results from an optimised packing arrangement, a conjugation enhanced molecular hyperpolarisability of β = 4.3 × 10−38 m4 V−1, and the proximity of the absorption band, albeit non-overlapping at 532 nm. The properties are compared with those of conventional long alkyl tailed materials (2 and 3) of the same chromophore.

  光学非线性染料 5-4-[2-(4-二丁基氨基苯基)乙烯基]亚苄基}-2-(1-乙基丙基)-5,6,7,8-四氢异喹啉溴化物 (1a) 与其他 Langmuir 不同。 Blodgett (LB) 成膜材料。该分子是两亲性的，因此可以在空气-水界面处排列，但不是传统的脂肪族尾部，而是具有延伸的π电子桥。它形成非中心对称的 LB 薄膜，表现出二次谐波产生 (SHG) 并具有高二阶磁化率：Ï(2)zzz = 40 pm V-1 at 1.064 µm，单分子层厚度为 1.8 nm，发色团与基底法线的倾斜角为 55°。十八烷基硫酸盐 (1b) 也形成非中心对称薄膜，但具有改进的性能：Ï(2)zzz = 晚上 90 点 Vâ1 在 1.064 µm 处持续 d = 2.4 nm 和 Ï = 33°。两种薄膜均在 360 nm 处呈现电荷转移带，但 1a 的吸光度截止值高于 560 nm，1b 的吸光度截止值高于 530 nm。后者在基波和谐波波长下是完全透明的，其敏感性是迄今为止此类薄膜中最高的。这是由于优化的堆积排列、共轭增强的 β 分子超极化性所致 = 4.3 × 10−38 m4 V−1，以及吸收带的接近度，尽管在 532 nm 处不重叠。将这些性能与相同发色团的常规长烷基尾材料（2 和 3）的性能进行了比较。
• FLUORESCENT PROBES FOR MONITORING VOLTAGE BY PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER
  申请人：Miller Evan Walker

  公开号：US20140093907A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds and methods for determining transmembrane potential, monitoring changes in transmembrane potential, and/or drug screening are provided. In one aspect, compounds of the invention have a structure according to the formula: E-M-A, wherein A is a fluorophore, selected from xanthenes, eoumarins, cyanines, bimanes, and difluoroboradizaindacenes, charged at physiological pH; M is a molecular wire; and E is a hydrophobic moiety, wherein A and E are capable of being involved in a photo-induced, intramolecular electron transfer that quenches the fluorescence of A in response to a voltage condition. When in use, compounds of the invention are membrane-impermeant and oriented within the cell membrane such that the charged moiety localizes at the outer leaflet of the lipid bilayer and the hydrophobic moiety and molecular wire associate with the hydrophobic portion of the lipid bilayer. The rate of electron transfer, fluorescence intensity, and quenching are altered in response to changes in transmembrane potential.

  本发明提供了用于确定跨膜电位、监测跨膜电位变化和/或药物筛选的化合物和方法。在一个方面，本发明的化合物具有以下结构公式：E-M-A，其中A是在生理pH下带电的荧光分子，选择自黄色素、香豆素、青菁、双咪唑和二氟硼二氮杂萘烯；M是分子导线；E是疏水基团，其中A和E能够参与光诱导的分子内电子转移，在电压条件下熄灭A的荧光。在使用时，本发明的化合物是膜不透性的，并定向于细胞膜内，使带电部分定位于脂双层的外层膜，而疏水基团和分子导线则与脂双层的疏水部分结合。在跨膜电位发生变化时，电子转移速率、荧光强度和熄灭程度会发生改变。