3-(4-溴苯基)-2-硫代-噻唑烷-4-酮 | 10574-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-硫代-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,3-thiazolidine-2-thion-4-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)rhodanine；4-Bromphenyl-3-rhodanin；3-(4-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(4-Brom-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；Rhodanine, 3-(p-bromophenyl)-；3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 10574-70-6
• 化学式: C₉H₆BrNOS₂
• 分子量: 288.189
• InChiKey: SQELHPVHPKNYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  386.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-硫代-噻唑烷-4-酮 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of O-Alkyl-N-substituted Iminothiocarbonates with Bromoacetyl Bromide. A General Method for the Synthesis of 3-Substituted 1,3-Thiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  通过溴乙酰溴与甲基-O-取代亚硫代碳酸亚胺钠盐的反应，可以得到3-取代-1,3-噻唑啉-2,4-二酮，产率高且纯度高，这代表了一种新的通用制备方法。合成产物的结构已通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱以及独立合成进行了确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19960432
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 4-溴苯胺 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到3-(4-溴苯基)-2-硫代-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为潜在的新型HIV-1 gp41抑制剂的3-取代的2,5-二甲基-N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）吡咯

  摘要：

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.047

文献信息

• Piperonyl-Tethered Rhodanine Derivatives Potently Inhibit Chitinolytic Enzymes of <i>Ostrinia furnacalis</i>
  作者：Qing Han、Nan Wu、Yao-Yang Liu、Jing-Yu Zhang、Ru-Lei Zhang、Hui-Lin Li、Zhi-Yang Jiang、Jia-Xing Huang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02091

  日期：2022.6.22

  chitinase (OfChi-h) from Ostrinia furnacalis (Asian corn borer) in this work, except for previously reported OfChtI. Novel piperonyl-tethered rhodanine derivatives 7a–j were rationally designed with piperine as lead and synthesized by introducing a unique rhodanine moiety into the piperine scaffold based on the similar binding cavity of OfChtI and OfChi-h. Compared to piperine, compounds 7a–j showed approximately

  害虫几丁质酶是开发新的昆虫生长调节剂的潜在目标。在这项工作中，首先发现胡椒碱抑制来自亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）的昆虫几丁质酶（ Of Chi-h），除了之前报道的ChtI。以胡椒碱为铅，合理设计了新型胡椒基连接的罗丹宁衍生物7a - j ，并基于Of ChtI 和Of Chi-h的相似结合腔，将独特的罗丹宁部分引入胡椒碱支架中合成。与胡椒碱相比，化合物7a – j对两种几丁质酶的抑制能力分别高出约 100 至 400 倍或 110 至 210 倍。分子机制研究表明，由于引入了共轭罗丹宁环，π 相互作用对于提高对两种几丁质酶的抑制活性至关重要。此外，通过体内活性评估，化合物7a - c可以显着抑制O. furnacalis幼虫的生长发育。本研究提供了新的胡椒基连接的罗丹宁衍生物，可抑制双壳多糖酶作为昆虫生长调节剂的候选物。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-aryl-rhodanine benzoic acids as anti-apoptotic protein Bcl-2 inhibitors
  作者：Huansheng Fu、Xuben Hou、Lei Wang、Yanyan Dun、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.051

  日期：2015.11

  A new class of 3-aryl-rhodanine benzoic acid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against anti-apoptotic Bcl-2 proteins. The potent compounds 33 and 41 bound to Bcl-2 with submicromolar K-i values and had selectivities to Bcl-2/Mcl-1 over Bcl-xL. In addition, they exhibited obvious antiproliferative activities in three human tumor cell lines (MDA-MB-231, K562 and PC-3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Musial,L.; Staniec,J., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 1801 - 1803
  作者：Musial,L.、Staniec,J.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 81, p. 456
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Talukdar,P.B.; Sengupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 104 - 109
  作者：Talukdar,P.B.、Sengupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——