3-(4-溴苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉 | 1028-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉
• 英文名称: 3-N-p-bromophenylquinazoline-2-thione-4-one
• 英文别名: 4-bromophenyl-2-thioxo-4(3H)-quinazolinone；3-(4-bromophenyl)-2-thio-1H,3H-quinazolin-4-one；3-(4-bromophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one；3-(4-Brom-phenyl)-2-thio-2,4(1H,3H)-chinazolin-dion；3-(4-bromo-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(4-Brom-phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-(4-bromophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-p-bromophenyl-4-oxoquinazoline-2-thione；3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1028-39-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂OS
• mdl: MFCD02046230
• 分子量: 333.208
• InChiKey: QKAYVYBXACWVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-340
• 沸点：
  472.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3-(4-bromophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的2-thioxo-4（3 H）-喹唑啉酮的还原脱硫：喹唑啉-4（3 H）-ones和2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的新合成

  摘要：

  基于3-芳基-2-的还原脱硫，已经报道了一种新颖的一锅法合成芳基取代的quinazolin-4（3 H）-ones和2,3-dihydro-4（1 H）-quinazolinones。在环境温度下，在干燥的甲醇中将thioxo-4（3 H）-喹唑啉酮与硼化镍混合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400419
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lakhan Ram, Srivastava Madhu, Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci, 105 (1993) N 1, S 11-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测
• Design, synthesis, molecular modeling, in vivo studies and anticancer evaluation of quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Hazem A. Mahdy、Mohammed K. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Kamal M.A. El-Gamal、Abdou El-Sharkawy、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. Elsohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103422

  日期：2020.1

  showed a high activity against VEGFR-2 with an IC50 value of 2.5 ± 0.04 µM, almost equal to that of sorafenib (IC50 = 2.4 ± 0.05 µM). Further studies revealed the ability of this promising quinazoline derivative 31 to induce apoptosis and arrest cell cycle growth at G2/M phase. In vivo antitumor activities of the synthesized compounds revealed that compounds 30 and 31 possessed significant tumor growth inhibition

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• Reactivity of cyanothioformamides and 3-(4-bromophenyl)-5-imino-4-oxazolidinethione toward ortho-substituted nucleophiles
  作者：Mohamed S. A. El-Gaby、Yousry A. Ammar、Ahmed M. Sh. El-Sharief、Medhat A. Zahran、Ahmed A. Khames

  DOI：10.1002/hc.10042

  日期：——

  The substituted benzoazoles 4 and 5a,b were obtained by the reaction of cyanothioformamides 1d and 1b or 1c with o-substituted aromatic amines 2b and 2c, respectively. Fused pyrimidinones 10, 12, and 14 were synthesized by the reaction of oxazolidinethione (9) with 2-amino aromatic and heteroaromatic carboxylic acids. The structures of the synthesized compounds were established based on elemental analysis

  取代的苯并唑 4 和 5a、b 分别通过氰硫代甲酰胺 1d 和 1b 或 1c 与邻取代的芳香胺 2b 和 2c 反应获得。通过恶唑烷硫酮 (9) 与 2-氨基芳香族和杂芳香族羧酸的反应合成了稠合嘧啶酮 10、12 和 14。合成化合物的结构是基于元素分析和光谱数据研究确定的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:611–616, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10042
• Identification of potent cholecystokinin-B receptor antagonists: synthesis, molecular modeling and anti-cancer activity against pancreatic cancer cells
  作者：Saroj Kumari、Joyita Chowdhury、Manisha Sikka、Priyanka Verma、Prakash Jha、Anil K. Mishra、Daman Saluja、Madhu Chopra

  DOI：10.1039/c7md00171a

  日期：——

  binding activity (IC50) in the range of 0.2–975 nM and showed good gastric acid secretion inhibitory activity. Molecular modeling of the compounds was done and pharmacophore mapping results showed good prediction of in vitro activity which correlated well with the experimental antagonistic activity. The compounds were further tested for their cytotoxicity on CCK-BR expressing pancreatic cancer cells. The

  胰腺癌晚期恶性程度预后差，几乎没有可用的治疗策略。已知胰腺癌具有独特的与生长相关的受体，该受体在激活后会刺激肿瘤扩散。胃泌素及其相关肽胆囊收缩素（CCK）还通过激活胆囊收缩素-B受体（CCK-BR）显着参与了该癌症类型以及其他恶性肿瘤的生长。有人提出了使用CCK-BR拮抗剂的新治疗策略，以抑制胃泌素的生长促进作用。在本文中，我们报告了结合肼基甲硫代酰胺（化合物3a–g）和肼基（化合物4a–e）的两个喹唑啉酮衍生物的开发）作为开发CCK-BR拮抗剂的接头。使用对接至CCK-BR同源性建模的结构来确定化合物的亲和力。在分离的腔灌注小鼠胃试验中测试了化合物的体外CCK-BR结合和胃酸分泌。这些化合物的CCK-BR结合活性（IC 50）在0.2–975 nM范围内，并具有良好的胃酸分泌抑制活性。对化合物进行了分子建模，药效基因谱分析结果显示了良好的体外预测与实验拮抗活性密切相关的活性。进一步测试化