Bz-Ala-Val-NH2 | 71448-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Ala-Val-NH2
• 英文别名: L-Valinamide, N-benzoyl-L-alanyl-；N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 71448-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: ZEKZZCITOVDENX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Ala-Val-NH2 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-苯甲酰-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺一步转化为酯

  摘要：

  结果表明，在甲醇水溶液中，通过动力学控制的木瓜蛋白酶催化的酰基转移反应，N-保护肽中的C末端酰胺基可以被酯基有效地取代。木瓜蛋白酶的特异性已基本转移到甲醇对二肽底物中C末端酰胺键的裂解，从而抑制了酯化过程中不希望的肽键裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00251-7

文献信息

• Single-step enzymatic conversion of peptide amides to esters
  作者：Helle Meos、Mati Haga、Vello Tõugu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00251-7

  日期：1995.3

  the C-terminal amide groups in N-protected peptides could be efficiently replaced by ester groups via kinetically-controlled papain-catalyzed acyl transfer reactions in aqueous methanol. The specificity of papain was substantially shifted towards the cleavage of C-terminal amide bond in dipeptide substrates by methanol, thus suppressing undesired peptide bond cleavage during esterification.

  结果表明，在甲醇水溶液中，通过动力学控制的木瓜蛋白酶催化的酰基转移反应，N-保护肽中的C末端酰胺基可以被酯基有效地取代。木瓜蛋白酶的特异性已基本转移到甲醇对二肽底物中C末端酰胺键的裂解，从而抑制了酯化过程中不希望的肽键裂解。