2-(2-methylphenyl)-2-phenylethanal | 53780-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-2-phenylethanal
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2-methylphenyl)acetaldehyde；2-(2-methylphenyl)-2-phenylacetaldehyde；phenyl-o-tolyl-acetaldehyde；1-Phenyl-1-o-tolyl-acetaldehyde；2-(2-Methylphenyl)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 53780-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NBERHAGGJROZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyloxosulfonium methylide 、 2-(2-methylphenyl)-2-phenylethanal 生成 3-Dimethylamino-1-phenyl-1-o-tolyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpropylamines

  摘要：

  1,1-二苯基-2-羟基-3-氨基丙烷衍生物因其精神药理活性而有用，特别是作为抗抑郁药物。

  公开号：

  US04028415A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[2-(phenyl)ethenyloxy]ethanamine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 2-(2-methylphenyl)-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents
  作者：Lars J. S. Knutsen、Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Rodger F. Henry、Howard E. Morton、Lars Nærum、Hans Petersen、Henrik Stephensen、Peter D. Suzdak、Michael D. B. Swedberg、Christian Thomsen、Per O. Sørensen

  DOI：10.1021/jm981027k

  日期：1999.9.1

  (3R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-buteny] acid 1(tiagabine, Gabitril) is a potent and selective gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitor with proven anticonvulsant efficacy in humans. This drug, which has a unique mechanism of action among marketed anticonvulsant agents, has been launched for add-on treatment of partial seizures with or without secondary generalization in patients > 12 years of age. Using this new agent as a benchmark, we have designed two series of novel GABA uptake inhibitors of remarkable potency, using a putative new model of ligand interaction at the GABA transporter type 1 (GAT-1) uptake site. This model involves the postulated interaction of an electronegative region in the CABA uptake inhibitor with a positively charged domain in the protein structure of the GAT-1 site. These two novel series of anticonvulsant agents contain diaryloxime or diarylvinyl ether functionalities linked to cyclic amino acid moieties and were derived utilizing the new model, via a series of design steps from the known 4,4-diarylbutenyl GABA uptake inhibitors. The new compounds are potent inhibitors of [H-3]-GABA uptake in rat brain synaptosomes in vitro, and their antiepileptic potential was demonstrated in vivo by their ability to protect against seizures induced by the benzodiazepine receptor inverse agonist methyl 4-ethyl-6,7-dimethoxy-beta-carboline-3-carboxylate (DMCM) in mice. From structure-activity studies of these new GABA uptake inhibitors, we have shown that insertion of an ether oxygen in conjugation with the double bond in tiagabine (K-i = 67 nM) improves in vitro potency by 5-fold to 14 nM.

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Direct CH α-Monoarylation of Carbonyl Compounds using Water Containing the Surfactant Polyoxyethylene-α-Tocopheryl Sebacate (PTS) as a Solvent
  作者：Marco Lessi、Tiziana Masini、Luca Nucara、Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201000810

  日期：2011.2.11

  Highly selective direct CH α-monoarylation reactions of 4-chromanones, ketones and 2-phenylacetaldehyde with aryl halides have been performed in satisfactory yields by using a tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)/tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate catalyst system, potassium bicarbonate as the base and a solvent consisting of pure water containing a small amount of polyoxyethylene-α-tocopheryl

  通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）/三叔丁基膦四氟硼酸酯催化剂体系，碳酸氢钾溶液，以令人满意的产率进行了4-铬酮，酮和2-苯基乙醛与芳基卤化物的高选择性直接CHα-单芳基化反应。作为碱和由纯水组成的溶剂，其中含有少量的聚氧乙烯-α-生育酚癸二酸酯（PTS）。在串联过程中采用了相似的反应条件，从而由羰基化合物和2-溴苯甲酸甲酯生成了苯基取代的异香豆素。
• Optically active or racemic aminal derivatives, process for preparing same and for converting same to alpha-hydroxyaldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0011417A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  An optically active or racemic a-hydroxyaldehyde of formula wherein R, represents a C6-C14 aryl group, C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C2-C14 aralkyl group, or a group containing a functional group in the organic portion of said groups and R: represents a C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C1-C10 alkynyl group, C7-C14 aralkyl group, C6-C14 aryl group or a group containing a functional group in the organic portion of these groups, which is an important intermediate for preparation of pharmaceuticals and agricultural chemicals and can be prepared by reacting an optically active or racemic compound of formula wherein A represents a C6-C14 aryl group or a C1-C4 alkyl or alkoxy group- or halogen-substituted C6-C14 aryl group and R is as defined above, with a Grignard reagent, and thereafter hydrolyzing the reaction product. The compound of formula (1) above can for example be prepared by reaction of an arylglyoxal with an optically active or racemic 2-iN-substituted aminomethyl)pyrroiidine or by reacting a Grignard reagent with an optically active or racemic. diazabicyclooctane derivative which itself can be prepared from a glyoxylate ester or glyoxylate ester hemiacetal and a 2(-N-substituted aminomethyl)pyrrolidine.

  式中具有光学活性或外消旋的 a-羟基醛 其中 R 代表 C6-C14 芳基、C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C2-C10 炔基、C2-C14 芳烷基或在上述基团的有机部分含有官能团的基团，R：代表 C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C1-C10 炔基、C7-C14 芳基、C6-C14 芳基或在这些基团的有机部分含有官能团的基团。 其中 A 代表 C6-C14 芳基或 C1-C4 烷基或烷氧基或卤素取代的 C6-C14 芳基，R 如上定义，与格氏试剂反应，然后水解反应产物。 例如，上述式（1）化合物可通过芳基乙二醛与光学活性的或外消旋的 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷反应制备，或通过格氏试剂与光学活性的或外消旋的二氮杂双环辛烷衍生物反应制备，二氮杂双环辛烷衍生物本身可由乙醛酸酯或乙醛酸酯半缩醛和 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷制备。