2,3,5-trimethoxybenzamide | 311313-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 2,3,5-Trimethoxybenzamide
• CAS: 311313-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YXYHRDMVSILCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxybenzamide 在 triethyloxonium fluoroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Sa,4S)-4-isopropyl-2-(2'-isopropyloxy-4,6,6'-trimethoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-4,5-dihydroxazole
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,3,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134

文献信息

• Kinetic Analysis of Consecutive/Parallel Transformation of Furfural to Biomass-Based Primary Amide by Using a “Concentration–Time” Integral
  作者：Shengwen Yang、Jinzhu Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03717

  日期：2023.1.6

  Subsequent kinetic analysis by “concentration–time” integrals revealed that the Williams mechanism was always the predominant reaction pathway, with the reaction rate constant being almost 22 times greater than that of the classic mechanism. The catalytic performance of Cu/Co3O4 was correlated to its surface concentration of oxygen vacancy and surface acidity. The insights thus highlight a kinetic understanding

  对基于生物质的糠醛 ( 1a ) 转化为 2-呋喃酰胺 ( 4a ) 的基本理解对于酰胺化学的扩展非常重要。在这项研究中，通过使用 Cu 掺杂的 Co 3 O 4 (Cu/Co 3 O 4 ) 催化剂，以 2-呋喃甲醛肟 ( 2a ) 和 2-呋喃腈 ( 3a ) 作为可检测的，研究了1a与羟胺直接酰胺化为4a中间体。机制研究表明存在两种竞争性、独立且平行的反应途径：(i) 直接2a -to- 4a重排（威廉姆斯机制），以及 (ii) 2a到3a脱水，然后3a到4a再水化（经典机制），再水化作为决速步骤。随后通过“浓度-时间”积分进行的动力学分析表明，威廉姆斯机制始终是主要的反应途径，反应速率常数几乎是经典机制的 22 倍。Cu/Co 3 O 4的催化性能与其表面氧空位浓度和表面酸度有关。因此，这些见解突出了对基于生物质的醛对酰胺产品的复杂连续/平行转化的动力学理解。
• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶