5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,3-dione | 1284213-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 5-Tert-butyl-1-benzothiophene-2,3-dione；5-tert-butyl-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 1284213-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: YXEVQUKKZLHGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  299.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,3-dione 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四(2,3-噻吩并)-四氮杂卟啉及其四叔丁基衍生物及其Mg(II)、Al(III)、Ga(III)和In(III)配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  从容易获得的苯硫酚（PhSH (1a)、4-叔丁基-PhSH (1b)）和草酰氯开始，我们制备了 2,3-噻吩醌 2a,b，然后将其依次转化为噻吩-2,3-二羧酸 4a ,b 他们的酰亚胺 10a,b,二酰胺 9a,b，最后是噻茚-2,3-二甲腈 11a,b — 具有四个 2,3-环化噻茚部分的新型四嗪系列的关键前体。游离碱 12a、b 是通过二腈 11a、b 在锂存在下在正戊醇中的环四聚获得的，而与丁醇镁 (II) 在正丁醇中的反应产生 Mg(II) 配合物 13a。通过二腈 11a,b 在熔体中与相应的 (羟基）乙酸盐。利乐（2，3-噻茚)四氮杂卟啉12a及其金属配合物13a-15a仅微溶于普通有机溶剂，其叔丁基取代衍生物12b、14b-16b的溶解度增强。对电子吸收光谱的研究表明，由于环化的角度类型（类似于在 1,2-萘酞菁中发现的）和负感应效应，四个噻吩碎片融合导致四氮杂 π-发色

  DOI：

  10.1142/s1088424611002969
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四(2,3-噻吩并)-四氮杂卟啉及其四叔丁基衍生物及其Mg(II)、Al(III)、Ga(III)和In(III)配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  从容易获得的苯硫酚（PhSH (1a)、4-叔丁基-PhSH (1b)）和草酰氯开始，我们制备了 2,3-噻吩醌 2a,b，然后将其依次转化为噻吩-2,3-二羧酸 4a ,b 他们的酰亚胺 10a,b,二酰胺 9a,b，最后是噻茚-2,3-二甲腈 11a,b — 具有四个 2,3-环化噻茚部分的新型四嗪系列的关键前体。游离碱 12a、b 是通过二腈 11a、b 在锂存在下在正戊醇中的环四聚获得的，而与丁醇镁 (II) 在正丁醇中的反应产生 Mg(II) 配合物 13a。通过二腈 11a,b 在熔体中与相应的 (羟基）乙酸盐。利乐（2，3-噻茚)四氮杂卟啉12a及其金属配合物13a-15a仅微溶于普通有机溶剂，其叔丁基取代衍生物12b、14b-16b的溶解度增强。对电子吸收光谱的研究表明，由于环化的角度类型（类似于在 1,2-萘酞菁中发现的）和负感应效应，四个噻吩碎片融合导致四氮杂 π-发色

  DOI：

  10.1142/s1088424611002969

文献信息

• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Selective Synthesis of Benzothiophene‐Fused Polycyclic, Eight‐Membered N‐Heterocycles via Amine‐Mediated Three‐Component Domino Strategy
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/adsc.202001129

  日期：2021.2.16

  to synthesize benzothiophene‐fused polycyclic, eight‐membered N‐heterocycles via a three‐component domino reaction of thioisatins under catalyst‐free conditions. The reaction between tryptamine, thioisatin, and bromoacetophenone produced benzothiophene‐fused polycyclic compounds. In contrast, using D‐tryptophan methyl ester hydrochloride instead of tryptamine afforded benzothiophene‐fused eight‐membered

  产品选择策略用于在无催化剂条件下通过硫代靛红的三组分多米诺反应合成苯并噻吩稠合的多环，八元N-杂环。色胺，硫代抑素和溴苯乙酮之间的反应产生了苯并噻吩稠合的多环化合物。相比之下，使用D-色氨酸甲酯盐酸盐代替色胺可得到苯并噻吩稠合的八元N-杂环。DFT计算表明，通过Pictet-Spengler反应形成了苯并噻吩稠合的多环化合物。然而，D-色氨酸甲酯盐酸盐中的酯基改变了反应途径，并生成了苯并噻吩稠合的八元N-杂环。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Difluoromethylene-Containing <i>S</i>-Heterocycles
  作者：Jun-Xiong He、Zhi-Hao Zhang、Bo-Shuai Mu、Xiao-Yuan Cui、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00754

  日期：2021.7.2

  has been developed using either MeOH or H2O as the solvent, which constitutes a facile and efficient protocol for the solvent-controlled divergent synthesis of five- and seven-membered S-heterocycles featuring a gem-difluoromethylene group. A gram-scale synthesis and the diversification of the product transformations to other difluorinated S-heterocycles further highlight its utility.

  苯并[ b ]噻吩-2,3-二酮与二氟烯氧基硅烷的前所未有的无催化剂反应已开发使用MeOH或H 2 O作为溶剂，这构成了溶剂控制的五个发散合成的简便有效的方案- 和七元S -杂环，具有一个gem -二氟亚甲基基团。克级合成和产品向其他二氟化S-杂环转化的多样化进一步突出了其效用。
• Sustainable access to benzothiophene derivatives bearing a trifluoromethyl group <i>via</i> a three-component domino reaction in water
  作者：Qingsong Deng、Jun Gu、Huan Zhang、Youlai Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d2ob01034h

  日期：——

  A catalyst-free three-component domino reaction was developed for the synthesis of benzothiophene fused pyrrolidones bearing a CF3 group for the first time. The notable advantages of this strategy over the existing methods include the use of water as a solvent at room temperature, transition metal-free conditions, a broad substrate scope, and easy scale-up synthesis. More importantly, the benzothiophene

  首次开发了无催化剂三组分多米诺反应来合成带有CF 3基团的苯并噻吩稠合吡咯烷酮。与现有方法相比，该策略的显着优点包括在室温下使用水作为溶剂、无过渡金属条件、广泛的底物范围以及易于放大合成。更重要的是，使用细胞计数试剂盒-8 (CCK-8) 检测发现苯并噻吩衍生物显示出有效的抗癌活性。