(S)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-4'-bromophenyl-2-carboxylamide | 738597-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-4'-bromophenyl-2-carboxylamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 738597-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: RZMHFNCTHYQIES-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-4'-bromophenyl-2-carboxylamide 在 magnesium 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[3-((2-propenyl)dimethylsilyl)propyl]-(S)-1-[4-(isopropyl)oxazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷法将手性膦配体固定在硅胶上及其在催化不对称反应中的应用

  摘要：

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-4'-bromophenyl-2-carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷法将手性膦配体固定在硅胶上及其在催化不对称反应中的应用

  摘要：

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.044

文献信息

• Immobilization of chiral phosphine ligands on silica gel by means of the allylsilane method and their use for catalytic asymmetric reactions
  作者：Kazuko Aoki、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.044

  日期：2004.6

  Three chiral phosphine ligands containing an allylsilyl group at the terminus of the side chain were prepared and immobilized on a silica gel surface by use of the allylsilane modification method. The silica-supported chiral phosphine ligands were used for rhodium-catalyzed hydrogenation and palladium-catalyzed allylic alkylation and showed high enantioselectivity.

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。