Methyl (-)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 153109-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl (-)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 153109-94-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: VLXIVZWNPGIZLN-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (-)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium thiopropiolate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-{(2S,3S,6R)-6-[12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecyl]-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidin-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspicigerinate

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of methyl N,O-diacetylspicigerinate (1) has been achieved, and the absolute configuration of the parent alkaloid (2) was determined to be 2S, 3S, 6R.

  DOI：

  10.3987/com-94-s35
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 Raney Ni (W-4) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl (-)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t

文献信息

• Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of the 2,6-disubstituted 3-piperidinol chiral building block
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00661-u

  日期：1995.5

  Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of 2,6-disubstituted 3-piperidinol has been achieved. The versatility of these compounds as the chiral building block for alkaloid synthesis has been demonstrated both by total synthesis of iso-6-cassine and by formal synthesis of prosopinine, cassine, and spectaline.

  已经实现了2,6-二取代的3-哌啶醇的所有四种非对映异构体的对映异构和非对映异构合成。这些化合物作为生物碱合成的手性结构单元的多功能性已通过iso-6-cassine的全合成以及脯氨酸前松素，cassine和Specaline的正式合成得到证明。
• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Jin, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 2005 - 2013
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Jin, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the alkaloid 2,6-disubstituted piperidin-3-ols, (−)-cassine and (+)-spectaline
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73860-3

  日期：1993.9

  The asymmetric total synthesis of (-)-cassine (1) and (+)-spectaline (2) was achieved by starting with both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 3.
• 2-Piperidone Type of Chiral Building Block for 3-Piperidinol Alkaloid Synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Yasuhito Yotsui、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo990397t

  日期：1999.6.1

  An enantiomeric pair of a new 2-piperidone type of chiral building block (1) has been prepared by bakers' yeast reduction of beta-keto ester (2) or lipase-mediated transesterification of hydroxy ester (+/-)-(1), derived from NaBH(4) reduction of 2, in enantiopure form. The absolute stereochemistry of (-)-1 was verified by its conversion to known piperidine (-)-3, an intermediate for the synthesis of

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（
• Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspicigerinate
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.3987/com-94-s35

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of methyl N,O-diacetylspicigerinate (1) has been achieved, and the absolute configuration of the parent alkaloid (2) was determined to be 2S, 3S, 6R.