ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate | 165672-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 165672-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LNJOEUQUUIYICJ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 三丁基膦 、 Raney Ni (W-4) 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-iso-6-cassine
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3,6-dioxo-2-piperidinecarboxylate 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t

文献信息

• Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of the 2,6-disubstituted 3-piperidinol chiral building block
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00661-u

  日期：1995.5

  Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of 2,6-disubstituted 3-piperidinol has been achieved. The versatility of these compounds as the chiral building block for alkaloid synthesis has been demonstrated both by total synthesis of iso-6-cassine and by formal synthesis of prosopinine, cassine, and spectaline.

  已经实现了2,6-二取代的3-哌啶醇的所有四种非对映异构体的对映异构和非对映异构合成。这些化合物作为生物碱合成的手性结构单元的多功能性已通过iso-6-cassine的全合成以及脯氨酸前松素，cassine和Specaline的正式合成得到证明。