(3aS,7aS)-5,6,7a-trimethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-one | 868387-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aS)-5,6,7a-trimethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 868387-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GLIDOAQZNYKNPO-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-5,6,7a-trimethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(-)-(1R,3R,4R,6S)-3,4-dibrommo-3,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型三氟化硼醚化物介导的α，β-环氧酮的深层重排

  摘要：

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-methyl-carvone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,7aS)-5,6,7a-trimethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型三氟化硼醚化物介导的α，β-环氧酮的深层重排

  摘要：

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.030

文献信息

• A novel boron trifluoride etherate mediated deep-seated rearrangement of an α,β-epoxyketone
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sripada S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.030

  日期：2005.9

  of carvone epoxide 2 resulted in dimeric products 3 and 4, in contrast to the expected ring contraction product. Reaction of β-methylcarvone epoxides 8 and 11 with acids furnished 2-acetyl-4-isopropenylcyclopentanones 9 and 14 containing a stereodefined quaternary carbon atom. On the other hand, the reaction of epoxides 8 and 11 with boron trifluoride etherate lacks the stereoselectivity and in addition

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。