(Z)-2-(4-benzylidenetetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde | 499794-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-benzylidenetetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4Z)-4-benzylideneoxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 499794-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FEMJQZKGJGKEBB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (Z)-2-(4-benzylidenetetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-4-{4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-3-yl}-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Pot Cycloisomerization-Wittig Sequence with Yne-Allyl Alcohols

  摘要：

  炔基烯丙醇1在Pd催化下发生环化异构化，生成γ,δ-烯醛2，产率中等至良好。这些温和的反应条件完全适合后续的Wittig烯化反应。因此，炔基烯丙醇1和稳定磷酰化物3的环化异构化-Wittig烯化反应顺序，以一锅法生产2,3,6,7-双不饱和羰基化合物4，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817768
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-2-en-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-(4-benzylidenetetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Pot Iridium-Catalyzed Alder-Ene-Murahashi Sequence

  摘要：

  一种新型铱催化的一锅法环状异构化-村桥序列可在非常温和的条件下将烯丙醇转化为烯丙醇，产率可达43-77%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970753

文献信息

• Novel Enantioselective Sequentially Rhodium(I)/BINAP- Catalyzed Cycloisomerization–Hydrogenation–Isomerization– Acetalization (CIHIA)
  作者：Nadine Körber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200900494

  日期：2009.11

  easily accessible alkyl and (hetero)aryl-substituted alkynyl allyl alcohols are readily and enantioselectively transformed into 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes by a sequential rhodium-catalyzed process. Based on the initial cycloisomerization, the in situ generated rhodium(I)-BINAP complex enables a subsequent reduction with hydrogen and the transformation into bicyclic frameworks.

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。
• The first one-pot Alder-ene-reductive amination sequence
  作者：Christoph J. Kressierer、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.033

  日期：2004.3

  Alkyne allyl alcohols 1 Lire cycloisomerized Under Pd catalysis to give (4-alkylidene tetrahydrofuran-3-yl) acetaldehydes 2 in good yields. These mild reaction conditions are fully compatible with a subsequent reductive amination with secondary amines and to formic acid. Thus, the cycloisomerization-reductive amination sequence of yne allyl alcohols 1 and secondary amines 3 furnishes beta-amino ethyl alkylidene tetrahydrofurans 4 in moderate to good yields in a one-pot fashion. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Intramolecular Alder–Ene Reactions for the Syntheses of Chiral Tetrahydrofurans
  作者：Aiwen Lei、Minsheng He、Shulin Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3457::aid-anie3457>3.0.co;2-3

  日期：2002.9.16