[(5R)-5-hydroxyhept-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1085339-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(5R)-5-hydroxyhept-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1085339-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UKHBNRHPOLNPPF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(5R)-5-hydroxyhept-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于交叉复分解的1,5-多元醇体系的组合合成：两性酚3的结构修订。

  摘要：

  通过化学选择性交叉复分解作为关键步骤，实现了与两性酚3（AM3）的C1-C14单元及其非对映异构体对应的1,5-多元醇系统的组合合成。合成样品与AM3的（13）C NMR数据的比较引起了关于最初提出的结构的争议。根据降解产物的GC-MS分析，AM3在C2处的绝对构型已修改为R。

  DOI：

  10.1021/ol802168r
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate 在 Lipase PS 作用下， 反应 156.0h， 以41%的产率得到[(5R)-5-hydroxyhept-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于交叉复分解的1,5-多元醇体系的组合合成：两性酚3的结构修订。

  摘要：

  通过化学选择性交叉复分解作为关键步骤，实现了与两性酚3（AM3）的C1-C14单元及其非对映异构体对应的1,5-多元醇系统的组合合成。合成样品与AM3的（13）C NMR数据的比较引起了关于最初提出的结构的争议。根据降解产物的GC-MS分析，AM3在C2处的绝对构型已修改为R。

  DOI：

  10.1021/ol802168r

文献信息

• Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3
  作者：Tohru Oishi、Mitsunori Kanemoto、Respati Swasono、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol802168r

  日期：2008.11.20

  Combinatorial synthesis of a 1,5-polyol system corresponding to the C1-C14 unit of amphidinol 3 (AM3) and its diastereomers was achieved via chemoselective cross metathesis as the key step. Comparison of (13)C NMR data of the synthetic specimens with that of AM3 led to a controversy regarding the originally proposed structure. From GC-MS analysis of the degradation product, the absolute configuration

  通过化学选择性交叉复分解作为关键步骤，实现了与两性酚3（AM3）的C1-C14单元及其非对映异构体对应的1,5-多元醇系统的组合合成。合成样品与AM3的（13）C NMR数据的比较引起了关于最初提出的结构的争议。根据降解产物的GC-MS分析，AM3在C2处的绝对构型已修改为R。