3-phenyl-5-tert-butylsalicylaldehyde | 402576-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-tert-butylsalicylaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-5-t-butylsalicylaldehyde；5-tert-Butyl-2-hydroxy-biphenyl-3-carbaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde
• CAS: 402576-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RIYMWSKWFKVLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 3-phenyl-5-tert-butylsalicylaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(S)-2-[(3-phenyl-5-t-butylsalicylidene)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-3-溴水杨醛 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-5-tert-butylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423

文献信息

• PHENOL-HETEROCYCLIC LIGANDS, METAL COMPLEXES, AND THEIR USES AS CATALYSTS
  申请人：Leclerc Margarete K.

  公开号：US20100048841A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate phenol-heterocyclic compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including high comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts particularly polymerize styrene to form polystyrene.

  本发明揭示了包含酚-杂环化合物的配体、组合物和金属配合物，这些配体、组合物和金属配合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体高度并入乙烯/烯烃共聚物中，其中所述烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。该催化剂特别是将苯乙烯聚合成聚苯乙烯。
• Preparation of 3-aryl-substituted salicylaldehydes via Suzuki coupling
  作者：Michael A Zhuravel、SonBinh T Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01674-4

  日期：2001.11

  An efficient method for the preparation of 3-arylsalicylaldehydes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and 3-bromo-5-tert-butylsalicylaldehyde is described. Parallel catalyst screening allowed rapid optimization of the reaction conditions. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• WO2006/66126
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7705157B2
  申请人：——

  公开号：US7705157B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐<i>t</i>‐butylsalicylaldehydes and their Chiral Schiff Base Compounds
  作者：Hai‐bin Liu、Mei Wang、Ying Wang、Qiang Gu、Li‐cheng Sun

  DOI：10.1080/00397910701572423

  日期：2007.10.1

  Abstract Six meta‐substituted salicylaldehyde compounds have been prepared in 68–90% yields by the Suzuki–Miyaura coupling reaction using 3‐bromo‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (1a) and arylboronic acids (2a–f) as reactants. Among the obtained products, 3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3b), 3‐(4‐methylphenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3d), 3‐(1‐naphthyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3e), and 3‐

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。