(4S)-4-benzyl-3-[(1R,2S,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 211444-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(1R,2S,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 211444-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₃
• 分子量: 315.344
• InChiKey: AXQSSUPYDVSPJQ-LLDVTBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(1R,2S,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3R,6S,7R)-6-Fluoro-2-iodo-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第1部分：氟取代的手性叔碳的结构

  摘要：

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 反应 6.92h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(1R,2S,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第1部分：氟取代的手性叔碳的结构

  摘要：

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00195-5

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 1: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00195-5

  日期：1998.6

  For the construction of chiral monofluorinated tertiary carbons, we have examined the asymmetric Diels–Alder reaction of 2-fluoroacrylic acid derivatives bearing a chiral oxazolidinone moiety. Under diethylaluminum chloride catalyzed conditions at −100°C, the reaction of 1 with isoprene proceeded smoothly with high diastereoselectivity.

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。